Trifluormethylbenzeen

Trifluormethylbenzeen is een organische verbinding (fluorkoolstof), met als brutoformule C₇H₅F₃. Het is een kleurloze, vluchtige, bijna reukloze en licht ontvlambare vloeistof. De stof wordt meestal gebruikt ter vervanging van dichloormethaan, als oplosmiddel tijdens de organische synthese van geneesmiddelen en pesticiden.

Synthese

Op kleine schaal, in laboratoria, wordt trifluormethylbenzeen gesynthetiseerd door een aromatisch halogenide te koppelen aan trifluorjoodmethaan, in de aanwezegheid van een koperkatalysator:

$\mathrm{A}\mathrm{r}\mathrm{X}+\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3\mathrm{I}+\mathrm{C}\mathrm{u}⟶\mathrm{A}\mathrm{r}-\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{X}\mathrm{I}$

Voor de productie op grote schaal wordt trichloormethylbenzeen behandeld met waterstoffluoride onder hoge druk:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{F}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reactiviteit

De stof reageert met heet water, waarbij waterstoffluoride en benzoëzuur gevormd worden.

Externe links

• Sjabloon:Link International Chemical Safety Card
• Sjabloon:Link GESTIS