Trichloormethylbenzeen

Trichloormethylbenzeen (vaak ook benzotrichloride genoemd), en iets netter (trichloormethyl)-benzeen is een organische verbinding van een benzeenring en chloor, met als brutoformule C₇H₅Cl₃, iets meer inzicht op de structuur van de verbinding geeft: C₆H₅CCl₃. Het is een heldere en kleurloze vloeistof, die matig oplosbaar is in water. De stof wordt meestal gebruikt als tussenproduct in de synthese van andere organische verbindingen.

Synthese

Trichloormethylbenzeen wordt gesynthetiseerd door een chloreringsreactie van tolueen, die verloopt in 3 stappen, waarbij benzylchloride en benzalchloride als intermediairen ontstaan:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reacties

Trichloormethylbenzeen kan worden gehydrolyseerd tot benzoylchloride:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

In een reactie met kaliumfluoride kan de stof worden omgezet in trifluormethylbenzeen:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{K}\mathrm{F}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{F}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Externe link

• Sjabloon:Link International Chemical Safety Card