1,4-bis(trichloormethyl)benzeen

1,4-Bis(trichloromethyl)benzeen is een witte, vaste organische verbinding met de brutoformule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_8\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_6$. Met meer nadruk op de structuur van de verbinding is dat $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2$. Industrieel wordt het verkregen via het chlorieren van p-xyleen. Met tereftaalzuur reageert het tot tereftaloylchloride, een van de uitgangsstoffen in de productie van kevlar. Ook met zwaveldioxide wordt het zelfde zuurchloride gevormd, samen met Thionylchloride.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}){\phantom{A}}_2+2\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}){\phantom{A}}_2+\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Met waterstoffluoride in 1,2-dichloorethaan wordt 1,4-bis(chloordifluormethyl)benzeen gevormd in een opbrengst van 79%.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2+4\mathrm{H}\mathrm{F}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_4(\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_2+4\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Zie ook

• Trichloormethylbenzeen