Vinylacetyleen

Vinylacetyleen of butenyn is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₄. De stof komt voor als een kleurloos licht ontvlambaar gas, dat slecht oplosbaar is in water. Vinylacetyleen is het kleinst mogelijke eenyn, een groep meervoudig onverzadigde koolwaterstoffen met een dubbele en een drievoudige binding.

Synthese

Vinylacetyleen werd voor het eerst bereid door middel van een Hofmann-eliminatie van het quaternair ammoniumzout 1,4-bis(trimethylammonium)but-2-eendijodide:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{1}\mathrm{0}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{4}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{I}}_{\mathrm{2}}\mathrm{⟶}\mathrm{2}\mathrm{[}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{]}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$

Tegenwoordig wordt het bereid door dehydrohalogenering van 1,3-dichloor-2-buteen. Het kan ook ontstaan door dimerisatie van ethyn.

Toepassingen

Vinylacetyleen werd vroeger gebruikt in de polymeerindustrie, onder meer bij de productie van chloropreen. Chloropreen werd bereid door dimerisatie van 2 ethyn-moleculen en vervolgens additie van zoutzuur (HCl) met behulp van koper(I)chloride (CuCl):

Synthese van chloropreen.

Externe links

• Sjabloon:En MSDS van vinylacetyleen
• Sjabloon:Link GESTIS