Trifenylfosfineoxide

Sjabloon:Infobox chemische stof Trifenylfosfineoxide of TPPO (van het Engelse Triphenylphosphine Oxide) is een organische verbinding met als brutoformule C₁₈H₁₅OP. De brutoformule wordt meestal afgekort tot Ph₃PO. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Trifenylfosfineoxide kan bereid worden middels de appelreactie, hoewel het als bijproduct ontstaat:

$\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{R}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Trifenylfosfine kan terug verkregen worden door reactie van trifenylfosfineoxide en trichloorsilaan:

$\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}+\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{P}\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}+(\mathrm{n}\text{-}1)(\mathrm{O}\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2){\phantom{A}}_n$

Toepassingen en voorkomen

Trifenylfosfineoxide is een veelvoorkomende verbinding die ontstaat bij reactie met trifenylfosfine, zoals bijvoorbeeld de wittig-, staudinger-, mitsunobu- en appelreactie. De drijvende kracht voor deze reacties ligt bij de stevige O-P-binding en de relatieve basiciteit van het zuurstofatoom. De dubbele binding tussen fosfor en zuurstof geschiedt middels een zogenaamde pi-backbonding. TPPO wordt ook gebruikt om bepaalde stoffen te laten uitkristalliseren.

Coördinatiechemie

Molecuulmodel van NiCl₂(OPPh₃)₂.

Trifenylfosfineoxide is een zeer goed ligand voor bepaalde metalen. Een typisch complex is bijvoorbeeld NiCl₂(OPPh₃)₂.

Trifenylfosfineoxide is een veel voorkomende onzuiverheid in trifenylfosfine. De oorzaak hiervan is dat de oxidatie van trifenylfosfine met zuurstof uit de lucht gekatalyseerd wordt door talrijke metalen:

$2\mathrm{P}\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2\mathrm{P}\mathrm{h}{\phantom{A}}_3\mathrm{P}\mathrm{O}$

Zie ook

• Trifenylfosfine