Tributylfosfaat

Uit testwiki
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

Sjabloon:Infobox chemische stof

Tributylfosfaat of TBP (van het Engelse: tributyl phosphate) is een organische verbinding met als brutoformule C12H27O4P. De stof komt voor als een kleurloze en reukloze viskeuze vloeistof, die slecht oplosbaar is in water.

Synthese

Tributylfosfaat wordt bereid door een verestering van fosforzuur met 1-butanol. Op laboratoriumschaal kan het bereid worden vanuit fosforylchloride:[1]

POCl3 + 3 C4H9OH  PO(C4H9)3 + 3 HCl

Toepassingen

Tributylfosfaat is een veelgebruikte weekmaker voor cellulose-esters, zoals nitrocellulose en celluloseacetaat. Het vormt stabiele hydrofobe complexen met een aantal metalen. Deze complexen zijn zowel oplosbaar in organische oplosmiddelen als in superkritisch CO2.

Verder is tributylfosfaat een oplosmiddel voor inkt, synthestische harsen, rubbers, lijmen, herbiciden en fungiciden.

Industriële toepassingen tributylfosfaat zijn onder andere:

Toxicologie en veiligheid

Tributylfosfaat ontleedt bij verhitting en bij verbranding, met vorming van giftige dampen, waaronder fosforoxiden. Het reageert met warm water, met vorming van corrosief fosforzuur en butanol. De stof tast sommige kunststoffen, rubber en coatings aan.

De stof is sterk irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen.

Sjabloon:Appendix

  1. Sjabloon:En Sjabloon:Aut (1943) - n-Butyl phosphate, Org. Synth., 2, p. 109