Thioazijnzuur

Thioazijnzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₃OS. In zuivere toestand is het een kleurloze vloeistof met een zeer penetrante, misselijkmakende geur. De verbinding kan opgevat worden als het zwavelanaloog van azijnzuur, maar heeft een sterk zuurder karakter door de zwakkere binding tussen zwavel en het proton.

Synthese

Thioazijnzuur kan bereid worden door acetylchloride te laten reageren met waterstofsulfide:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Een alternatieve methode is de reactie tussen azijnzuuranhydride en waterstofsulfide:

$[\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})]{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{O})\mathrm{S}\mathrm{H}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Toepassingen

Thioazijnzuur wordt in de organische chemie gebruikt om thiolgroepen (-SH) in moleculen in te brengen, bijvoorbeeld in de synthese van het geneesmiddel captopril.

De reactie van een alkeen met thioazijnzuur onder invloed van AIBN geeft een thio-ester:

Additie van thioazijnzuur aan een alkeen

Hieruit kan men na hydrolyse een thiol verkrijgen.