Thioaceetamide

Thioaceetamide of TAA is een toxische organische verbinding met als brutoformule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{N}\mathrm{S}$, of met wat meer nadruk op de structuur: $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}(\mathrm{S})\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$. Het behoort tot de groep der thioamiden. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder met een lichte thiolgeur, dat hydrolyseert in water.

Synthese

Thioacetamide wordt bereid door acetamide te laten reageren met fosforpentasulfide:

$4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+\mathrm{P}{\phantom{A}}_4\mathrm{S}{\phantom{A}}_{10}⟶4\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{P}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

Structuur en eigenschappen

Het C₂NH₂S-gedeelte van de molecule is vlak. De C-S- en de C-N-afstanden bedragen respectievelijk 171,3 en 132,4 pm, wat wijst op dubbele bindingen. Deze komen tot uiting bij het construeren van de resonantiestructuren:

Resonantiestructuren van thioaceetamide

Toepassingen

Thioacetamide dient als bron van waterstofsulfide (door in situ gevormde sulfide-ionen) in de synthese van zowel organische als anorganische verbindingen.

De behandeling van tweewaardig positieve metaalionen (nikkel, lood, cadmium en kwik) met thioacetamide in waterige oplossing leidt veelal tot de vorming van het overeenkomstige metaal-sulfide:

${\mathrm{M}}^{\mathrm{2}\mathrm{+}}+\text{CH3CSNH2}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}⟶\text{MS}+\text{CH3CONH2}+\text{2H+}$

Thioacetamide wordt in deze context gebruikt bij kwalitatieve analyses.

Toxicologie en veiligheid

Thioacetamide ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden en zwaveloxiden).

De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg weefselbeschadiging. Thioaceetamide is mogelijk een carcinogene stof (IARC-klasse 2B).

Externe links

• Sjabloon:Link International Chemical Safety Card
• Sjabloon:Link GESTIS
• Sjabloon:En MSDS van thioaceetamide