Thiepaan

Thiepaan is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₆H₁₂S. Het is een cyclische thio-ether, bestaande uit zes koolstofatomen en een zwavelatoom.

Synthese

Thiepaan kan bereid worden uit een cyclisatie van 1,6-dibroomhexaan met natriumsulfide:

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{a}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Een alternatief is de reactie tussen 1,6-di-joodhexaan met kaliumsulfide:

$\mathrm{I}\mathrm{-}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{6}}\mathrm{-}\mathrm{I}\mathrm{+}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{1}\mathrm{2}}\mathrm{S}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{K}\mathrm{I}$

Reacties

Reactie met thiepaan vinden hoofdzakelijk plaats aan het zwavelatoom of aan het α-koolstofatoom. Zo kan het met kaliumpermanganaat tot sulfonen geoxideerd worden en met waterstofperoxide tot sulfoxiden.

Op het α-koolstofatoom kunnen substituenten ingevoerd worden. Hiertoe wordt eerst een chlooratoom ingevoerd met behulp van N-chloorsuccinimide (NCS), waarna een nucleofiel (zoals een Grignard-reagens) via een S_N2-reactie het chlooratoom kan vervangen:

Substitutie van het α-koolstofatoom in thiepaan

Zie ook

• Azepaan
• Oxepaan
• Thiepine