Semicarbazide

Semicarbazide, ook wel N-aminoureum genoemd, is een derivaat van ureum, waarin de aminegroep aan één zijde van de carbonylgroep vervangen is door een hydrazinegedeelte.

Synthese

De bereiding van semicarbazide verloopt via de reactie van kaliumcyanaat met hydrazinehydraat, met kaliumhydroxide als bijproduct, of door directe reactie van ureum en hydrazinehydraat, waarbij ammoniak als bijproduct ontstaat:

${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\text{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\text{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$$\mathrm{⟶}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\text{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\text{-}\mathrm{N}\mathrm{H}\text{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Semicarbazide wordt als detectiereagens gebruikt in de dunnelaagchromatografie of TLC. Semicarbazide geeft een kleuring met α-ketocarbonzuren. De TLC plaat moet onder UV-licht beoordeeld worden.

Thiosemicarbazide

Een thiosemicarbazide is het analogon waarin zwavel de plaats heeft ingenomen van het zuurstofatoom.

Zie ook

• Semicarbazon
• Carbazon
• Carbazide

Externe links

• Sjabloon:En MSDS van semicarbazide hydrochloride