Orthocarbonaat

Het orthocarbonaat-ion is in de scheikunde een hypothetisch koolstof-zuurstof-anion met de formule $\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{4-}$. Het is het anion dat ontstaat als het eveneens hypothetische orthokoolzuur ( $\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ ) al zijn H⁺-ionen heeft afgestaan. Ook de gedeeltelijk gedeprotoneerde orthocarbonaten ($\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}$ (triwaterstoforthocarbonaat), ($\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}$ (diwaterstoforthocarbonaat), ($\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4{\phantom{A}}^{-}$ (monowaterstoforthocarbonaat) zijn alle als vrij ion, of ion in oplossing, hypothetische deeltjes.

Orthocarbonaatzouten

In tegenstelling tot de hypothetische aard van vrije (opgeloste) ionen is er wel een groot aantal verbindingen bekend waarin het ion een rol speelt: zo zijn calciumorthocarbonaat $\mathrm{C}\mathrm{a}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ en strontiumorthocarbonaat $\mathrm{S}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ onder hoge druk gesynthetiseerd en via röntgendiffractie gekarakteriseerd. $\mathrm{S}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ is stabiel onder standaardomstandigheden, evenals het verwante strontiumoxideorthocarbonaat: $\mathrm{S}\mathrm{r}\mathrm{O}\cdot \mathrm{S}\mathrm{r}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$.

In deze zouten heeft het orthocarbonaat-ion een regelmatige tetraëdrische structuur met koolstof in het zwaartepunt en de zuurstof-atomen op de hoekpunten. De C-O-afstand is 141 pm.

Orthocarbonaatesters

De tetravalente moleculaire bouwsteen $\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$ is in de organische chemie onderdeel van een aantal stabiele verbindingen. Formeel zijn het ester van orthokoolzuur, ze worden daarom aangeduid als orthocarbonaten. Zo kan ethylorthocarbonaat, $\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_4$ bereid worden uit trichloornitromethaan en natriumethoxide in ethanol. Polyorthocarbonaten zijn stabiele polymeren diew toegepast worden als absorptie-materiaal bij afvalbehandeling en in de tandartsenpraktijk. Ook in het explosief trinitroethylorthocarbonaat komt deze chemische bouwsteen voor.

De algemene formule en enkele voorbeelden van orthocarbonaatesters zijn hieronder afgebeeld:

Algemene formule van ortho-esters	Algemene formule voor een spiro-orthoester	Tetramethyl-orthocarbonaat	Tetraethyl-orthocarbonaat