Lithiumtetramethylpiperidide

Lithiumtetramethylpiperidide (doorgaans afgekort tot LTMP) is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₈LiN. Het is een organische niet-nucleofiele base, vergelijkbaar met lithiumdi-isopropylamide. De pK_a bedraagt 37. De verbinding wordt commercieel verhandeld als oplossing in THF of ethylbenzeen.

Synthese

Lithiumtetramethylpiperidide kan bereid worden door reactie van 2,2,6,6-tetramethylpiperidine met n-butyllithium bij 0°C:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{19}\mathrm{N}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_9\mathrm{H}{\phantom{A}}_{18}\mathrm{N}\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}$

Toepassingen

Lithiumtetramethylpiperidide wordt hoofdzakelijk ingezet bij het deprotoneren van organische verbindingen. Zo wordt het gebruikt bij de vorming van enolaten. Door de grote sterische hindering is het stikstofanion zeer weinig nucleofiel.

Externe links

• Sjabloon:En Lithium Amide Bases