Fenylazide

Sjabloon:Infobox chemische stof Fenylazide is een organisch azide met als brutoformule C₆H₅N₃. Het is een lichtgele vloeistof, erg stroperig en met een scherpe, doordringende geur. Het wordt meestal verhandeld in een 0,5 M oplossing in methyl-tert-butylether.

De C-N=N-hoek bedraagt waarschijnlijk 120°.

Synthese

Fenylazide wordt gesynthetiseerd door fenylhydrazine te diazoteren met een mengsel van natriumnitriet en waterstofchloride:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$