Fehlingsreagens

Het fehlingsreagens is een reagens waarmee de aanwezigheid van een aldehyde-groep kan worden aangetoond. Fehlingsreagens is genoemd naar zijn uitvinder, de Duitse chemicus Hermann von Fehling (1812-1885).

Samenstelling

Fehlingsreagens bestaat uit twee vloeistoffen: Fehlings A en Fehlings B. Deze twee vloeistoffen worden vlak voor gebruik met elkaar gemengd.

Fehlings A

Dit is een oplossing van ongeveer 5% koper(II)sulfaat in water.

Fehlings B

Dit is een oplossing van kaliumnatriumtartraat, ook wel seignettezout of Rochellezout genoemd, en natriumhydroxide in water.

Gebruik

Van beide vloeistoffen wordt een kleine gelijke hoeveelheid toegevoegd aan de te onderzoeken stof. Vervolgens wordt het mengsel verwarmd. Indien de te onderzoeken stof een aldehyde-groep bevat, ontstaat een roodbruin neerslag. Ketonen (met uitzondering van alfa-hydroxy-ketonen) en aromatische aldehyden reageren niet met het fehlingsreagens.

Werking

De werking van fehlingsreagens is gebaseerd op een redoxreactie.

De aldehyde-groep wordt geoxideerd tot een carbonzuur-groep:

$\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+2\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+2\mathrm{e}{\phantom{A}}^{-}$

Het kopersulfaat wordt gereduceerd tot koper(I)oxide:

$2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{2+}+2\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}+2\mathrm{e}{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

De volledige reactie is derhalve:

$2\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}^{2+}+\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+4\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{-}⟶\mathrm{C}\mathrm{u}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{R}-\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Het hierbij ontstane koper(I)oxide is de roodbruine neerslag.