Etheentetracarbonzuur

Uit testwiki
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

Sjabloon:Infobox chemische stof

Etheentetracarbonzuur is een organische verbinding met de formule CA6HA4OA8, of met meer nadruk op de structuur van de stof: (HOOC)A2C=C(COOH)A2.

Door het afstaan van vier protonen ontstaat het anion CA6OA8A4, etheentetracarboxylaat. Dit anion bestaat alleen uit koolstof en zuurstof en behoort daarmee tot de koolstof-zuurstof-anionen. Naast het volledig geïoniseerde ion zijn ook het waterstof-, het diwaterstof- en het triwaterstof-etheentetracarboxylaat beschreven. Zouten en esters met deze ionen of bouwstenen worden ook zo benoemd.

Het zuur kan bereid worden door hydrolyse van tetraethyletheentetracarboxylaat, dat op zijn beurt ontstaat in de reactie van diethyldibroommalonaat onder invloed van natriumjodide.[1]

Etheentetracarbonzuurdianhydride, het tweevoudig zuuranhydride van deze verbinding, ontstaat bij het verhitten van het zuur.[2]

Sjabloon:Appendix

  1. B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online versionSjabloon:Dode link accessed on 2010-01-03.
  2. John M. Patterson, Nabeel F. Haidar, Loren L. Braun and Walter T. Smith, Jr. (1981), The pyrolytic behavior of ethylenetetracarboxylic acid. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, Volume 2, Issue 4, Pages 331-337 Sjabloon:Doi