Dimethylsulfiet

Dimethtylsulfiet is de ester van methanol en zwaveligzuur. Het heeft als formule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}$, of met meer nadruk op de structuur: $\mathrm{O}=\mathrm{S}(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2$.

Synthese

Dimethylsulfiet wordt bereid in een molair 1:2 mengsel van thionylchloride en methanol. De reactie kan gekatalyseerd worden door tertiaire amines. De reactie verloopt waarschijnlijk via methylchlorosulfinaat $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{S}(\mathrm{O})\mathrm{C}\mathrm{l})$. Deze stof heeft naast de methanol in het reactievat slechts een korte levensduur, en de ook bekende ontleding ervan naar chloormethaan en zwaveldioxide en treedt hooguit op een niet-waarneembaar niveau op.

$\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{S}=\mathrm{O}$

Structuur en conformatie

Voor het molecuul van dimethylsulfiet zijn verschillend conformaties mogelijk. De GG-vorm (gauche-gauche) is de meest stabiele variant. Elke C-O-binding staat gauche ten opzichte van de S=O-binding. In de figuur hieronder is een en ander grafisch weergegeven.

Structuurformule voor de GG conformatie van dimethylsulfiet.

Gauche-conformatie voor butaan. De methyl-groepen zijn 60° ten opzichte van elkaar verdraaid.

Toepassingen

Dimethylsulfiet wordt in sommige polymeren toegepast als antioxidant. Het is onderzocht als oplosmiddel voor de elektrolyten in hoge-energie batterijen.

Zie ook

• Methylmethaansulfonaat, een
• Diethylsulfiet, een vergelijkbare sulfietester
• Dimethylsulfoxide
• Dimethylsulfaat, a sulfate ester