Dimethyloxalaat

Dimethyloxalaat is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₆O₄. Het is de dimethylester van oxaalzuur. De stof komt voor als een kleurloze vaste stof, die oplosbaar is in water.

Synthese

Dimethyloxalaat kan langs verscheidene wegen bereid worden:

• Door verestering van oxaalzuur met methanol, en met zwavelzuur als katalysator:

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2\stackrel{\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{S}\mathrm{O}{\phantom{A}}_4}{\to }(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• Door de oxidatieve carbonylering van methanol:

$\text{4CH3OH}+\text{4CO}+\text{O2}\stackrel{\text{kat.}}{\to }\text{2(CH3)2C2O4}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• Door de reactie van methylnitriet met koolstofmonoxide:

$2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{O}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+2\mathrm{N}\mathrm{O}$

Toepassing

Dimethyloxalaat wordt onder meer gebruikt als oplosmiddel. In de cosmetische nijverheid gebruikt men het ook als cheleermiddel.

Het is een bouwsteen voor andere chemische verbindingen, waaronder:

• ethaandiamide of oxalamide dat gebruikt wordt in kunstmest
• ethyleenglycol dat gevormd wordt door hydrogenering van dimethyloxalaat volgens de globale reactie:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_4+4\mathrm{H}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}$

• dimethylcarbonaat door het te verwarmen in aanwezigheid van een alkoxide van een alkalimetaal, bijvoorbeeld natriummethoxide, als katalysator
• difenyloxalaat door omestering van dimethyloxalaat met fenol. Difenyloxalaat kan dan omgezet worden naar difenylcarbonaat, een grondstof van polycarbonaten.