Dimethylcarbamoylchloride
Sjabloon:Infobox chemische stof
Dimethylcarbamoylchloride is een organische verbinding die behoort tot de carbamoylchloriden. Dit zijn zuurchloriden van het instabiele carbamidezuur (H2NCOOH) en derivaten van carbamidezuur.
Synthese
Dimethylcarbamoylchloride kan bereid worden door de reactie van dimethylamine met fosgeen:[1]
Een andere mogelijkheid is de chlorering van dimethylformamide met behulp van thionylchloride:
Eigenschappen
Dimethylcarbamoylchloride is een kleurloze tot lichtgele heldere vloeistof met een onaangename prikkelende geur. In water hydrolyseert de stof snel tot koolstofdioxide, waterstofchloride en dimethylamine. Ze is oplosbaar in vele organische oplosmiddelen.
Toepassingen
Dimethylcarbamoylchloride is een acylchloride en wordt dan ook gebruikt als acyleringsreagens. Het wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van een aantal geneesmiddelen, waaronder de parasympathicomimetica neostigmine[2] en pyridostigmine, pesticiden uit de groep der carbamaten en thiocarbamaten, en verfstoffen.[3]
Toxicologie en veiligheid
Dimethylcarbamoylchloride is corrosief en vermoedelijk ook kankerverwekkend. Bij proefdieren is de stof kankerverwekkend gebleken, maar bij mensen is er onvoldoende bewijsmateriaal.[4]
Externe links
- Sjabloon:En MSDS van dimethylcarbamoylchlorideSjabloon:Dode link
- Sjabloon:En Hazardous Substances Data Base
- ↑ Sjabloon:Aut (1950) - Phosgene Derivatives. The Preparation of Isocyanates, Carbamyl Chlorides and Cyanuric Acid, J. Am. Chem. Soc., 72 (5), p. 1888–1891
- ↑ U.S. Patent 1905990, "Disubstituted carbamic acid esters of phenols containing a basic constituent" van 25 april 1933 aan Hoffmann-La Roche. Gearchiveerd op 17 september 2017.
- ↑ U.S. Patent 3452043, Production of 1-N,N-dimethylcarbamoyl-5-methyl-3-N,N-dimethyl-carbamoyl-oxy-pyrazole van 24 juni 1969 aan J.R. Geigy A.G. (Zwitserland)
- ↑ IARC Monograph Vol. 71