Dimethylbutyndioaat
Sjabloon:Infobox chemische stof
Dimethylbutyndicarboxylaat, vanuit het Engels vaak afgekort tot DMAD (DiMethyl Acetylene Dicarboxylic acid) is een organische verbinding met de formule . Het is een diëster waarin de estergroepen geconjugeerd zijn met een drievoudige C-C binding. Deze opbouw maakt het molecuul erg elektrofiel waardoor het veel wordt toegepast als diënofiel in cycloadditie-reactie, met name de Diels-alderreactie. Het is ook een sterke Michael-acceptor.[1][2] Bij kamertemperatuur is deze verbinding een kleurloze vloeistof.
Synthese
DMAD wordt vandaag de dag nog steeds gemaakt op de zelfde manier als de eerste keer: Maleïnezuur wordt gebromeerd en het verkregen dibroombarnsteenzuur wordt gedehydrobromeerd met kaliumhydroxide waaruit na aanzuren butyndizuur ontstaat.[3][4] Het zuur wordt dan veresterd met methanol en zwavelzuur als katalysator:[5]
Veiligheid
DMAD is werkt als traangasen blaartrekkend gas.
- ↑ Stelmach, J. E.; Winkler, J. D. "Dimethyl Acetylenedicarboxylate"in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. Sjabloon:Doi.
- ↑ Sjabloon:Cite journal
- ↑ Sjabloon:Cite journal
- ↑ Sjabloon:Chemref
- ↑ Sjabloon:Chemref