Difluorazijnzuur

Difluorazijnzuur is een chemische verbinding met de formule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$, of met meer nadruk op de structuur van de verbinding: $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. Het is een dihalocarbonzuur, meer specifiek: een analogon van azijnzuur waarin twee van de drie aan koolstof gebonden waterstof-atomen vervangen zijn door fluor. In waterige oplossingen lost het op onder vorming van waterstof- en difluoracetaat-ionen:

$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{⟶}{\phantom{A}}^{⟵}\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}+\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}$

Hoewel in de literatuur (mei 2023) geen gegevens gevonden werden voor de pK_z van deze verbinding, moet de waarde op grond van het verloop van deze waarden binnen de groep mono/di/tri-halogeenazijnzuren ongeveer 1,25 zijn. De pK_z ligt daarmee in het zelfde bereik als die van $\mathrm{H}\mathrm{P}(\mathrm{O})(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_2$ of fosfonzuur (1,80) en $\mathrm{H}\mathrm{I}\mathrm{O}{\phantom{A}}_3$ of joodzuur (0,75).

Difluorazijnzuur kan toegepast worden om een directe substitutie uit te voeren waarbij een $\mathrm{C}-\mathrm{H}$-groep omgezet wordt in een $\mathrm{C}-\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{F}{\phantom{A}}_2$-groep.

Zie ook

• Fluorazijnzuur
• Trifluorazijnzuur
• Chloorazijnzuur
• Dichloorazijnzuur
• Trichloorazijnzuur
• Broomazijnzuur
• Dibroomazijnzuur
• Tribroomazijnzuur