Difenylfosfine

Difenylfosfine is een organische verbinding uit de stofklasse der fosfanen. Het is verwant met trifenylfosfine.

Synthese

Difenylfosfine kan door hydrogenering van chloordifenylfosfine met lithiumaluminiumhydride verkregen worden:

$4(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{H}{\phantom{A}}_4⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{H}+\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Ook de reactie van trifenylfosfine met metallisch lithium leidt tot de vorming van difenylfosfaan (na zure hydrolyse):

$\mathrm{P}(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3+2\mathrm{L}\mathrm{i}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{L}\mathrm{i}$

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{H}+\mathrm{L}\mathrm{i}{\phantom{A}}^{+}$

Eigenschappen

Difenylfosfine reageert als een zeer zwak zuur alleen met sterke basen tot het difenylfosfide-anion, dat door resonantie gestabiliseerd wordt.

Toepassingen

Het anion, verkregen uit de reactie van difenylfosfaan met kalium- of lithiumhydroxide, kan als nucleofiel aangewend worden in substitutiereacties. Veel van de fosfineliganden als bis(difenylfosfino)methaan of 1,3-bis(difenylfosfino)propaan worden op deze manier gesynthetiseerd.