Cyanuurchloride

Cyanuurchloride is een heterocyclische verbinding met als brutoformule C₃Cl₃N₃. Het is een gechloreerd derivaat van 1,3,5-triazine. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat ontleedt in water.

Synthese

Cyanuurchloride wordt bereid door de trimerisatie van cyanogeenchloride:

$3\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{N}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}{\phantom{A}}_3$

Toepassingen

Cyanuurchloride is een intermediair product bij de vervaardiging van andere chemicaliën, waaronder triallylcyanuraat, verfstoffen en pesticiden van de chloortriazinegroep, in het bijzonder atrazine en simazine. Daarbij maakt men gebruik van de eigenschap dat de chlooratomen gemakkelijk kunnen vervangen worden door nucleofiele groepen in een nucleofiele substitutiereactie. Door gepaste keuze van de reactieomstandigheden (temperatuur en pH) kan men selectief één, twee of drie chlooratomen vervangen door verschillende nucleofielen (Nu¹-Nu³):

Toxicologie en veiligheid

Cyanuurchloride is een corrosieve en giftige stof, die inwerkt op de ogen, huid en luchtwegen. Bij contact met vocht ontleedt de stof en komt er cyanuurzuur en waterstofchloride vrij.

Externe links

• Sjabloon:En MSDS van cyanuurchloride
• Sjabloon:Link GESTIS