Benzylazide

Benzylazide is een organisch azide met als brutoformule C₇H₇N₃. De stof wordt meestal verhandeld als een oplossing in dichloormethaan.

Synthese

Benzylazide kan bereid worden door benzylbromide te laten reageren met natriumazide in een nucleofiele substitutiereactie die onder microgolf-bestraling verloopt:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{N}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Een andere mogelijkheid is de diazotransfer vanuit een ander azide naar benzylamine: benzylazide wordt hierbij gevormd door de reactie van benzylamine met imidazool-1-sulfonylazidehydrochloride in een microreactor.

Toepassingen

Benzylazide kan met een terminaal alkyn een Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie aangaan waarin een triazoolverbinding ontstaat:

Huisgen-1,3-dipolaire cycloadditie met benzylazide en een alkyn

Dergelijke cycloaddities kunnen ook plaatsgrijpen met andere verbindingen zoals alkenen. Deze koper(I)-gekatalyseerde cycloadditie van een azide met een alkyn is een voorbeeld van een klikreactie: ze gaat snel op, heeft een hoge opbrengst met nauwelijks nevenproducten, en kan doorgevoerd worden in waterige oplossing. Een toepassing hiervan is de reactie van benzylazide met fenylacetyleen.