Benzeenhexol

Benzeenhexol, ook wel aangeduid als hexahydroxybenzeen of hexafenol, is een organische verbinding met de formule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_6$. Het is een zesvoudig fenol van benzeen.

Benzeenhexol is een kristallijne stof die oplosbaar is in heet water, en een smeltpunt heeft van meer dan 310°. De synthese kan starten met inositol (cyclohexaanhexol). Oxidatie van benzeenhexol levert tetrahydroxy-1,4-benzochinon (THBQ), rhodizonzuur en cyclohexaandodecanol. Omgekeerd kan benzeenhexol verkregen worden via reductie van het natriumzout van THBQ met SnCl₂/HCl.

Benzeenhexol is een uitgangsstof in de productie van discotische vloeibare kristallen.

Benzeenhexol vormt een adduct met 2,2'-bipyridine in een 1:2 moleculaire verhouding.

De stof is de eerste stap in de oxidatie van benzeenhexol naar cyclohexaanhexon.

	$\stackrel{\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{i}\mathrm{e}}{\to }$		$\stackrel{\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{i}\mathrm{e}}{\to }$		$\stackrel{\mathrm{o}\mathrm{x}\mathrm{i}\mathrm{d}\mathrm{a}\mathrm{t}\mathrm{i}\mathrm{e}}{\to }$
Benzeenhexol		Tetrahydroxy-1,4-benzochinon THBQ		Rhodizonzuur		Cyclohexaanhexon

Benzeenhexolaten

Zoals de meeste fenolen kan benzeenhexol zijn waterstof-atomen als H⁺ waarbij het zeswaardige anion ontstaat:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_6(\mathrm{O}\mathrm{H}){\phantom{A}}_6⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}{\phantom{A}}_6{\phantom{A}}^{6-}+6\mathrm{H}{\phantom{A}}^{+}$

Het kaliumzout van dit ion is een van de componenten van Liebig's "kaliumcarbonyl", het product van de reactie tussen koolstofmonoxide en kalium. Het hexa-anion ontstaat ook via trimerisatie van ethyndiolaat, ${\phantom{A}}_{\phantom{}}^{\phantom{-}}{\phantom{A}}_{\phantom{2}}^{\phantom{2}-}\mathrm{O}-\mathrm{C}\equiv \mathrm{C}-\mathrm{O}{\phantom{A}}^{-}$, als kaliumethynolaat verhit wordt. De aard van de ontstane stof $\mathrm{K}{\phantom{A}}_6\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}{\phantom{A}}_6$ werd in 1885 opgehelderd door R. Nietzki en T. Benckiser, die na hydrolyse benzeenhexol verkregen. Daarmee werd de Liebig's analyse van "kaliumcarbonyl" bevestigd, Liebig kon alleen de factor 6 nog niet benoemen.

Het lithiumzout van dit anion, $\mathrm{L}\mathrm{i}{\phantom{A}}_6\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}{\phantom{A}}_6$ is onderzocht op toepasbaarheid in batterijen.

Esters en ethers

Benzeenhexol vormt esters zoals het hexa-acetaat, $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}){\phantom{A}}_6$ (smeltpunt 220 °C), en ethers zoals hexa-t-butoxybenzeen $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6(\mathrm{O}\mathrm{C}(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_6$ (smeltpunt 223 °C).