Amidrazon

De amidrazonen vormen een stofklasse van organische verbindingen die opgevat kunnen worden als de hydrazonen van een amide. Hun algemene formule is

$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{N}{\mathrm{R}}^{\mathrm{1}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{N}\mathrm{H}{\mathrm{R}}^{\mathrm{2}}$

waarin R alkyl- of arylgroepen voorstellen.

Synthese

Amidrazonen kunnen worden bereid uit een zuur-gekatalyseerde additie van een hydrazine aan een amide. De syntheseroute is analoog aan die van een imine of enamine.

Eigenschappen

Amidrazonen worden gekenmerkt door drie verschillende tautomeren:

• Amidehydrazon (links)
• Imidehydrazon (midden)
• Hydrazidimide (rechts)

Tautomere vormen van een amidrazon.

Tautomere vormen van een amidrazon.

Amidrazonen zijn typische organische basen en vormen in combinatie met zuren stabiele zouten. Ze worden onder andere gebruikt bij de synthese van heterocyclische stikstofverbindingen.