Acetyljodide

Acetyljodide (IUPAC-naam: ethanoyljodide) is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₃IO. Het is een kleurloze vloeistof met een scherpe geur, die hydrolyseert in water tot waterstofjodide.

Synthese

Acetylbromide wordt bereid door de carbonylering van methyljodide, als nevenproduct tijdens het Cativa- en Monsanto-proces.

Reactiviteit

Door de polarisatie en de grote lengte van de koolstof-jood-binding is acetyljodide zeer reactief. De binding wordt zowel heterolytisch als homolytisch gemakkelijk verbroken. Bij de homolyse ontstaat naast koolstofmonoxide een jood- en een methylradicaal:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{I}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\dot{}+\mathrm{I}\dot{}$

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\dot{}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\dot{}+\mathrm{C}\mathrm{O}$

Dit heeft tot gevolg dat acetyljodide een andere reactiviteit bezit dan andere acetylhalogeniden. In tegenstelling tot bijvoorbeeld acetylchloride ondergaat de verbinding geen additie-eliminatie-reactie met carbonzuren, maar een uitwisselingsreactie:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{I}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{I}$

Zo reageert acetyljodide met ftaalzuur tot azijnzuur en ftaalzuuranhydride. De reactie met oxaalzuur levert azijnzuur, koolstofdioxide en di-jood.

Zie ook

• Acetylchloride
• Acetylbromide

Externe link

• Sjabloon:En Hazardous Substance Fact Sheet van acetyljodide