3-methylpyridine

3-methylpyridine of β-picoline is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₇N. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een sterke geur, die mengbaar is met water. 3-methylpyridine is een zwakke organische base.

Synthese

3-methylpyridine wordt industrieel bereid door de reactie van acroleïne met ammoniak:

$2\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Een meer efficiënte route is echter de reactie van acroleïne met propionaldehyde en ammoniak:

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_6\mathrm{O}+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_7\mathrm{N}+2\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2$

Toepassingen

3-methylpyridine wordt gebruikt als precursor voor de productie van chloorpyrifos, een niet-systemisch insecticide. Het is tevens de uitgangsstof voor nicotinezuur (vitamine B₃), een voor de mens noodzakelijk vitamine.

Zie ook

• 2-methylpyridine
• 4-methylpyridine

Externe links

• Sjabloon:En MSDS van 3-methylpyridine