2-butyn

Sjabloon:Infobox chemische stof 2-butyn, dimethylacetyleen of crotonyleen (C₄H₆) is een alkyn. Het is een kleurloze en vluchtige vloeistof met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een isomeer van 1-butyn.

Synthese

2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de S_N2-reactie tussen methyljodide en propynylnatrium (het natriumzout van propyn):

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{I}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_3\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{N}\mathrm{a}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_6+\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78 °C met droogijs, waardoor kristallisatie van zowel 2-butyn als natriumjodide optreedt. Door toevoegen van water lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof gedecanteerd worden.

Toepassingen

2-butyn kan gepolymeriseerd worden. Verder is de drievoudige binding reactief genoeg om additiereacties met halogenen aan te gaan.

Externe link

• Sjabloon:Link GESTIS