2,2-dimethylpropan-1-ol

2,2-Dimethylpropan-1-ol, triviaal ook bekend onder de naam neopentylalcohol, is een chemische verbinding met de formule $(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}$. De stof is vast en kleurloos. Het is een van de acht isomeren van pentanol.

Synthese

2,2-Dimethylpropan-1-ol kan bereid worden uit het hydroperoxide van diisobutyleen. Een andere syntheseroute gaat uit van 2,2-dimethylpropaanzuur dat gereduceerd wordt met lithiumaluminiumhydride. 2,2-Dimethylpropan-1-ol is voor het eerst beschreven in 1891 door L. Tissier, die een mengsel van 2,2-dimethylpropaanzuur en 2,2-dimethylpropaanzuurchloride reduceerde met natriumamalgaam.

Reacties

2,2-Dimethylpropan-1-ol kan omgezet worden in het overeenkomstige jodide (1-jood-2,2-dimethylpropaan) in een reactie met trifenylfosfiet en joodmethaan:

$(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}\mathrm{H}+[\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}){\phantom{A}}_3\mathrm{P}]{\phantom{A}}^{+}\mathrm{I}{\phantom{A}}^{-}⟶$

$⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{I}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{P}\mathrm{O}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{O}\mathrm{H}$