1-broombutaan

1-broombutaan is een organische verbinding met als brutoformule C₄H₉Br. De stof komt voor als een vloeistof, die onoplosbaar is in water.

Synthese

1-broombutaan kan bereid worden door behandeling van 1-butanol met geconcentreerd waterstofbromide, in aanwezigheid van een sterk zuur, zoals zwavelzuur.

Toepassingen

1-broombutaan is een zeer goed substraat voor S_N2-reacties en daarom wordt het als alkylerend reagens aangewend. Daarnaast kan de koolstof-broombinding worden omgezet in een koolstof-metaalbinding, door reactie met magnesium in droge di-ethylether. Dit Grignard-reagens, n-butylmagnesiumbromide, wordt ingezet als nucleofiel. De reactie met lithium levert de overeenkomstige organolithiumverbinding, n-butyllithium:

$2\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{B}\mathrm{r}⟶\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{H}{\phantom{A}}_9\mathrm{L}\mathrm{i}+\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{B}\mathrm{r}$

n-Butyllithium wordt zowel als nucleofiel als als sterke base gebruikt.

Externe links

• Sjabloon:En MSDS van 1-broombutaan