1,4-dioxaantetraketon

Dioxaantetraketon (or 1,4-dioxaan-2,3,5,6-tetron) is een organische verbinding met de formule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_6$. Het is een oxide van koolstof (een koolstofoxide), dat gezien kan worden als het viervoudige keton van 1,4-dioxaan. Een andere manier om het molecuul te duiden is als het cyclische dimeer van het hypothetische oxaalzuuranhydride.

In 1998 is de verbinding gesynthetiseerd door oxalylchloride of het bromide, resp. $(\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}){\phantom{A}}_2$ en $(\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{B}\mathrm{r}){\phantom{A}}_2$, te laten reageren met een suspensie van zilveroxalaat, $\mathrm{A}\mathrm{g}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}{\phantom{A}}_4$, bij −15 °C in ether. Vervolgens werd het oplosmiddel afgedampt bij lage temperatuur en druk.

In oplossing in ether of chloroform is de stof stabiel bij −30 °C. Bij opwarmen tot 0 °C ontleed de verbinding in een 1:1 mengsel van koolstofmonoxide en koolstofdioxide.

$\mathrm{C}{\phantom{A}}_4\mathrm{O}{\phantom{A}}_6\underset{}{\overset{0{\phantom{A}}_{\phantom{}}^{\phantom{o}}{\phantom{A}}_{\phantom{2}}^{\phantom{2}o}\mathrm{C}}{\to }}2\mathrm{C}\mathrm{O}+2\mathrm{C}\mathrm{O}{\phantom{A}}_2$

De stabiliteit en de ruimtelijke structuur van het molecuul zijn ook theoretisch onderzocht.