1,4-benzochinontetracarbonzuur

Uit testwiki
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

Sjabloon:Infobox chemische stof

1,4-benzochiontetracarbonzuur is een organische verbinding met de formule CA10HA4OA10, die gezien kan worden als een derivaat van 1,4-benzochinon waarin alle waterstof-atomen vervangen zijn door carbonzuurgroepen.

Synthese

De synthese van het zuur start bij dureen (1,2,4,5-tetramethylbenzeen) via dinitropyromellitinezuur en diaminopyromellitinezuur.[1][2][3]

Anion

Door achtereenvolgens de vier protonen af te staan ontstaan triwaterstof-, diwaterstof-, waterstof-1,4-benzochinontetracarboxylaat en benzochinontetracarboxylaat CA10OA10A4. Dit laatste ion bestaat slechts uit koolstof en zuurstof. Het ion is daarmee een van de koolstof-zuurstof-anionen. Deze ionen kunnen als anion in zouten optreden en als bouwsteen in andere stoffen zoals bijvoorbeeld esters. Bij zowel de zouten als de esters vormt de naam van het anion een deel van de naam van de nieuwe verbinding.

Anhydride

Door het verwijderen van twee moleculen water gaat de verbinding over in 1,4-benzochinontetracarbonzuurdianhydride, CA10OA8, een neutrale verbinding bestaande uit slechts koolstof en zuurstof. Daarmee is het een koolstofoxide.[4]

Sjabloon:Appendix

  1. B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii, and A. A. Berlin (1973), Syntheses of Tetracarboxylic Acids. Russian Chemical Reviews, volume 42 issue 11, page 939. Online versie bezocht op 16 februari 2025.
  2. J. U. Nef (1887), Annalen, volume 237, page 19. Cited by Zapadinskii et al.
  3. J. U. Nef (1890), Annalen, volume 258, page 282. Cited by Zapadinskii et al.
  4. P. R. Hammond (1963), 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor. Science, Vol. 142. no. 3591, p. 502 Sjabloon:Doi