Tetrakoolstofdioxide

Uit testwiki
Versie door imported>Apdency op 20 mei 2023 om 16:06 (iëe → iee)
(wijz) ← Oudere versie | Huidige versie (wijz) | Nieuwere versie → (wijz)
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

Sjabloon:Infobox chemische stof

Tetrakoolstofdioxide is een koolstofoxide, een chemische verbinding, die alleen uit de elementen koolstof en zuurstof bestaat. Het heeft de molecuulformule CA4OA2, of met wat meer nadruk op de structuur van de stof: O=C=C=C=C=O. Het kan beschouwd worden als butaan-1,2,3-trieen-1,4-dion, het tweevoudige keton van butaan-1,2,3-trieen.[1]

Butatrieendion is het vierde lid van de groep lineaire koolstofdioxides: CAnOA2, waar ook koolstofdioxide, etheendion, koolstofsuboxide, pentakoolstofdioxide en zo verder onder vallen.

De verbinding is voor het eerst beschreven in 1990 door Gunther Maier etal. Zij verkregen de stof via flash vacuum pyrolyse van yclische azaketonen in een vaste Argonmatrix.[2] In het zelfde jaar werd de verbinding ook (in de gasfase) gesynthetiseerd door Detlev Sülzle etal uitgaande van ((CHA3)A2(CA4OA2)(=O)A2=)A2.[3]

Hoewel berekeningen aangeven dat verbindingen in de serie CAnOA2 met een even aantal koolstofatomen intrinsiek instabiel zijn,[4] is CA4OA2 in de argon-matrix onbeperkt stabiel. Wel ontleedt de verbinding onder invloed van licht in trikoolstofmonoxide en koolstofmonoxide.[1][2]

Tetrakoolstofdioxide heeft waarschijnlijk een triplet-grondtoestand.[1]

Sjabloon:Appendix

  1. 1,0 1,1 1,2 J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of Organic Compounds. CRC Press, Sjabloon:ISBN, Sjabloon:ISBN. 9000 pages.
  2. 2,0 2,1 Günther Maier, Hans Peter Reisenauer, Heinz Balli, Willy Brandt, Rudolf Janoschek(1990), C4O2 (1,2,3-Butatriene-1,4-dione), the First Dioxide of Carbon with an Even Number of C Atoms. Angewandte Chemie International Edition, volume 29, p. 905–908.
  3. Detlev Sülzle, Helmut Schwartz (1990), Identification of Butatrienedione, Its Radical Anion, and Its Radical Cation in the Gas Phase. Angewandte Chemie International Edition, volume 29, p. 908–909.
  4. V. Krishnamurthy and V. H. Rawal (1997), J. Org. Chem., volume 62, 1572.