Thiofosgeen

Thiofosgeen is een zeer toxische en corrosieve anorganische verbinding van koolstof, chloor en zwavel, met als brutoformule CSCl₂. De stof komt voor als een rode vloeistof, die goed oplosbaar is in hydroxiden, amines en polaire organische oplosmiddelen. Vanwege de twee reactieve C-Cl-bindingen wordt het bij diverse organische syntheses gebruikt. De molecule neemt een trigonaal planaire structuur aan, doordat het centrale koolstofatoom sp²-gehybridiseerd is.

Synthese

Thiofosgeen wordt in een tweestapsproces bereid vanuit koolstofdisulfide. Tijdens de eerste stap wordt koolstofdisulfide gechloreerd tot trichloormethaansulfenylchloride en zwavelchloride:

$\mathrm{C}\mathrm{S}{\phantom{A}}_2+3\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{S}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Deze chlorering moet nauwlettend gecontroleerd worden, omdat een overmaat aan chloorgas aanleiding geeft tot vorming van tetrachloormethaan. Via een stoomdestillatie wordt het trichloormethaansulfenylchloride gescheiden van het zwavelchloride, dat gehydrolyseerd wordt. De reductie van dit trichloormethaansulfenylchloride met een metaal (M) leidt tot de vorming van thiofosgeen:

$\mathrm{C}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}+\mathrm{M}⟶\mathrm{C}\mathrm{S}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+\mathrm{M}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

Zie ook

• Fosgeen
• Thionylchloride
• Zwaveldichloride

Externe link

• Sjabloon:En MSDS van thiofosgeen