Brontekst bekijken van 2-butyn

{{Infobox chemische stof
| Naam = 2-butyn
| afbeelding1 = Dimethylacetylene skeletal.png
| afbeeldingbreedte1 = 180
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van 2-butyn
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>
| Molgewicht = 54,0904
| SMILES = CC#CC
| InChI = 1S/C4H6/c1-3-4-2/h1-2H3
| IUPAC = 2-butyn
| AndereNamen = but-2-yn, crotonyleen, dimethylacetyleen
| CAS = 503-17-3
| EINECS = 207-962-2
| PubChem = 10419
| Beschrijving = Kleurloze en vluchtige vloeistof
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|X}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H224}} - {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P210}} - {{P261}} - {{P305+P351+P338}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| EG = 
| VN = 1144
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis =
| MSDS = 
| Aggregatie = vloeibaar
| Kleur = kleurloos
| Dichtheid = 0,691
| Smeltpunt = −32,2
| Kookpunt = 26,95
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Brekingsindex = 1,3893
| Kristalstructuur = 
| Dipoolmoment = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra =
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}
'''2-butyn''', '''dimethylacetyleen''' of '''crotonyleen''' (C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>) is een [[alkyn]]. Het is een kleurloze en vluchtige [[vloeistof]] met een onaangename en indringende geur. 2-butyn is een [[isomeer]] van [[1-butyn]].

== Synthese ==
2-butyn kan gesynthetiseerd worden door de [[SN2-reactie|S<sub>N</sub>2-reactie]] tussen [[Joodmethaan|methyljodide]] en [[propynylnatrium]] (het natriumzout van [[propyn]]):<ref>{{en}} {{aut|G.B. Heisig & H.M. Davis}} (1935) - [https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 ''Physical Constants of Dimethylacetylene''], J. Amer. Chem. Soc., '''57''' (2), pp. 339-340. [https://web.archive.org/web/20191018020601/https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01305a031 Gearchiveerd] op 18 oktober 2019.</ref>

:<chem>CH3I + C3H3Na -> C4H6 + NaI</chem>

Hierna wordt het reactiemengsel afgekoeld tot −78&nbsp;°C met [[droogijs]], waardoor [[kristallisatie]] van zowel 2-butyn als [[natriumjodide]] optreedt. Door toevoegen van [[water]] lost het natriumjodide op en kan 2-butyn als olieachtige vloeistof [[Decanteren (scheikunde)|gedecanteerd]] worden.

== Toepassingen ==
2-butyn kan [[Polymerisatie|gepolymeriseerd]] worden. Verder is de [[drievoudige binding]] reactief genoeg om [[additiereactie]]s met [[Halogeen|halogenen]] aan te gaan.

== Externe link ==
* {{Link GESTIS|ZVG=510554}}

{{Appendix}}

{{DEFAULTSORT:Butyn, 2-}}
[[Categorie:Alkyn]]
[[Categorie:Ontvlambare stof]]