Trifenylstibaan

Trifenylstibaan, ook wel Trifenylstibine genoemd, is een organoantiomoonverbinding met de formule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_{18}\mathrm{H}{\phantom{A}}_{15}\mathrm{S}\mathrm{b}$. Wordt meer nadruk op de structuur gelegd dan wordt de formule geschreven als $(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}$

Synthese

Trifenylstibaan kan bereid worden uit antimoon(III)chloride en fenylmagnesiumbromide. Na omkristalliseren uit petroleumether 40-50 wordt het stibaan in goede opbrengst cerkregen (80 tot 90% van de theoretische opbrengst). Om een goede opbrenst te verkrijgen wordt een 10% overmaat van het Grignard-reagens ten opzichte van het chloride gebruikt.

$\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}+3\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Andere syntheseroutes maken gebruik van metallisch antimoon en fenyllithium

$\mathrm{S}\mathrm{b}+3\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{L}\mathrm{i}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}+3\mathrm{L}\mathrm{i}$

of chloorbenzeen met antimoon(III)chloride onder invloed van metallisch natrium.

$\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{C}\mathrm{l}+6\mathrm{N}\mathrm{a}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}+6\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reacties

Trifenylstibaan vormt het startpunt van de syntheseroute naar stiboranen, organische verbindingen waarin antimoon 5 substituenten draagt. De eerste stap is een reactie met een halogeen, gevolgd door reactie met fenyllithium. De ontstane stof staat bekend als Pentafenylstibine:

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}+\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2$

$(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_2+2\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5\mathrm{L}\mathrm{i}⟶(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_5\mathrm{S}\mathrm{b}+2\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Met zuurstof wordt het oxide gevormd:

$2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}+\mathrm{O}{\phantom{A}}_2⟶2(\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_5){\phantom{A}}_3\mathrm{S}\mathrm{b}\mathrm{O}$

Veiligheid

Zoals veel antimoonverbindingen is ook trifenylstibaan giftig en dient het met de juiste voorzirgsmaatregelen behandeld te worden.