Z-hex-3-enal

Sjabloon:Infobox chemische stof Z-hex-3-enal, ook nog bekend onder zijn verouderde naam cis-3-hexenal en triviaal als blad-aldehyde, is een organische verbinding met de brutoformule $\mathrm{C}{\phantom{A}}_6\mathrm{H}{\phantom{A}}_{10}\mathrm{O}$, of met meer nadruk op zijn structuur: $\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}=\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$. Het is een onverzadigd aldehyde met een sterke geur van pas gemaaid gras en bladeren. Het is een kleurloze, heldere vloeistof.

Voorkomen

De stof is een van de voornaamste vluchtige componenten in rijpe tomaten, hoewel het gevoelig is voor isomerisatie naar het geconjugeerde Sjabloon:Nowrap De stof wordt door bijna alle planten in kleine hoeveelheden uit alfalinoleenzuur gevormd en werkt aantrekkend op veel roof-insecten. Ook komt het voor als component van feromonen bij veel insecten.

Biosynthese van Z-hex-3-enal uit alfalinoleenzuur via de enzymatische omzetting via het hydroperoxide.