Trimethoxymethaan

Sjabloon:Infobox chemische stof Trimethoxymethaan of trimethyl-orthoformiaat is de eenvoudigste ortho-ester, waarin drie methoxygroepen aan één koolstofatoom gebonden zijn.

Het is een kleurloze, ontvlambare vloeistof die irriterend is voor de ogen. Ze wordt gebruikt als reagens in organische reacties.

Synthese

Ortho-esters kunnen gevormd worden door de Pinner-reactie tussen een nitril en een alcohol onder invloed van een zuur; voor trimethoxymethaan is dit de reactie tussen waterstofcyanide en methanol:

$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{N}+3\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{H}\mathrm{C}(\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3){\phantom{A}}_3+\mathrm{N}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3$

Een andere synthese is de reactie van chloroform met natriummethoxide.

Reacties

In zuur water ondergaat trimethoxymethaan hydrolyse en vormt methylformiaat en methanol.

Trimethoxymethaan vormt met een aldehyde of een keton een dimethyl-acetaal en methylformiaat. Het acetaal kan dienen als beschermende groep voor het aldehyde. Deprotectie naar het aldehyde of keton kan gebeuren door hydrolyse in verdund zuur of door gekatalyseerde trans-acetalisatie in aceton.

Acetalen zijn zelf tussenproducten voor de productie van polymeren, vitamines, farmaceutische stoffen, pesticiden, reukstoffen en andere verbindingen. Bijvoorbeeld met methylglyoxaal vormt trimethoxymethaan methylglyoxaal-1,1-dimethylacetaal of 1,1-dimethoxyaceton, dat een tussenproduct is in de synthese van retinol (vitamine A₁).