1,2-di-joodethaan

Sjabloon:Infobox chemische stof 1,2-di-joodethaan is een organische verbinding met als brutoformule C₂H₄I₂. Het is een donkerbruine vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Synthese

1,2-di-joodethaan kan bereid worden door fotochemische additie van waterstofjodide aan vinyljodide:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}=\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{I}+\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{\mathrm{h}\mathrm{\nu }}{\to }\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{I}$

Toepassingen

1,2-di-joodethaan wordt gebruikt bij de bereiding van samarium(II)jodide. Het wordt daartoe in reactie gebracht met metallisch samarium in THF:

$\mathrm{S}\mathrm{m}+\mathrm{I}\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{I}\stackrel{\mathrm{T}\mathrm{H}\mathrm{F}}{\to }\mathrm{S}\mathrm{m}\mathrm{I}{\phantom{A}}_2+\mathrm{C}{\phantom{A}}_2\mathrm{H}{\phantom{A}}_4$

Samarium(II)jodide is een vrij belangrijk reagens in de organische chemie: het wordt gebruikt bij de Barbier-reactie en bij bepaalde koppelingsreacties.

Zie ook

• 1,1-di-joodethaan