Eendiyn

Uit testwiki
Versie door imported>Wikiwernerbot op 26 jun 2023 om 18:35 (Botverzoeken: toevoegen archieflinks en vervangen http:// door https://)
(wijz) ← Oudere versie | Huidige versie (wijz) | Nieuwere versie → (wijz)
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Structuurformule van calicheamicine γ1 CA55HA74INA3OA21SA4, een eendiyn dat in staat is om DNA-strengen te breken.

Een eendiyn is een organische verbinding die gekenmerkt wordt door de aanwezigheid van een dubbele en twee drievoudige bindingen. De onverzadigdheden staan daarbij in conjugatie met elkaar. Eendiynen vormen een klasse van bacteriële organische verbindingen.[1]

Tal van deze verbindingen zijn in staat om een Bergman-cyclisatie te ondergaan. Het resulterende product is een diradicaal, een zeer reactieve verbinding die in staat is om waterstofatomen van de suikers in het DNA te abstraheren, waardoor de DNA-streng in stukken breekt.[2][3] Dat maakt dat deze verbindingen zeer toxisch zijn voor organismen. Echter, om diezelfde reden worden deze verbindingen bestudeerd bij onderzoek naar kanker.

Zie ook

Sjabloon:Appendix

  1. Sjabloon:En Sjabloon:Aut (1993) - Chemistry and biology of natural and designed enediynes, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 90 (13), pp. 5881–5888. Gearchiveerd op 19 februari 2022.
  2. Sjabloon:En Sjabloon:Aut (1992) - Cleavage behavior of calicheamicin gamma 1 and calicheamicin T, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 89 (10), pp. 4608–4612. Gearchiveerd op 5 november 2020.
  3. Sjabloon:En Sjabloon:Aut (2000) - A continuous assay for DNA cleavage: The application of "break lights" to enediynes, iron-dependent agents, and nucleases, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 97 (25), pp. 13.537-13.542