Sulfoniumverbinding

Algemene structuurformule van een sulfoniumverbinding.

Een sulfoniumverbinding is een organische verbinding, waarbij zwavel een positieve lading draagt. Het zijn bijgevolg zouten. Ze nemen - wegens aanwezigheid van één vrij elektronenpaar op zwavel - een trigonaal piramidale structuur aan, hetgeen wordt voorspeld door de VSEPR-theorie.

Synthese

De meeste sulfoniumverbindingen kunnen eenvoudigweg bereid worden door de alkylering van de overeenkomstige thio-ether. Een voorbeeld is de synthese van trimethylsulfoniumjodide door middel van een S_N2-reactie van dimethylsulfide met methyljodide:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{S}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{I}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{S}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}{\mathrm{I}}^{\mathrm{-}}$

De reactie kan versneld worden door gebruik te maken van meer reactieve methyleringsreagentia, zoals methyltrifluormethaansulfonaat.

Eigenschappen en toepassingen

Sulfoniumverbinding zijn over het algemeen kristallijne verbindingen die - in afwezigheid van water - stabiel zijn. Het zijn sterke alkyleringsreagentia. Sulfoniumverbindingen stabiliseren bovendien de vorming van yliden. Deze reagentia zijn van belang bij het vormen van koolstof-koolstofbindingen.