Cyclohexaandimethanol
Sjabloon:Infobox chemische stof
Cyclohexaandimethanol (CHDM) of dimethanolcyclohexaan is een organische verbinding (een glycol of diol) die bestaat uit cyclohexaan waarop twee -CH2-OH-groepen zijn aangebracht. Het is een witte wasachtige vaste stof met een laag smeltpunt.
Isomeren
De twee –CH2-OH-groepen kunnen aan hetzelfde koolstofatoom of aan twee verschillende koolstofatomen gebonden zijn, zodat er verschillende isomeren van CHDM bestaan (1,1-, 1,2-, 1,3- of 1,4-CHDM).
De 1,4-isomeer wordt het meest gebruikt. Daarvan bestaan er nog twee stereo-isomeren, de cis- en trans-vorm. Commercieel geproduceerd CHDM is een mengsel van de twee.
Synthese
De hydrogenering van dimethyl-1,4-cyclohexaandicarboxylaat (DMCD) leidt tot een mengsel van de cis- en trans- isomeren van 1,4-CHDM (reactie [2]). De verhouding van de twee hangt af van de gebruikte katalysator. Bij de industriële productie gebruikt men meestal katalysatoren op basis van koperchromiet, waarbij een verhouding trans/cis van ongeveer 3 bereikt wordt.[1] DMCD wordt zelf verkregen door de hydrogenering van de benzeenring van dimethyltereftalaat (reactie [1]):
Toepassingen
Net als andere diolen wordt cyclohexaandimethanol gebruikt voor de productie van polyurethanen en polyesters, dit laatste via een polycondensatie met een dicarbonzuur, bijvoorbeeld tereftaalzuur, barnsteenzuur of oxaalzuur.[2] Voor de productie van polyesters wordt de trans-isomeer verkozen boven de cis-isomeer. Het smeltpunt van de trans-isomeer is ongeveer 67 °C, dat van de cis-isomeer ongeveer 43 °C. Polyesters met een hoger gehalte aan de trans-isomeer van CHDM hebben ook een hoger smeltpunt.[3]
- ↑ Voorbeeld: U.S. Patent 5387752, Process for the production of cyclohexanedimethanol van 7 februari 1995 aan Eastman Chemical Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 2901466, Linear polyesters and polyester-amides from 1,4-cyclohexanedimethanol van 25 augustus 1959 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.
- ↑ U.S. Patent 2917549, Preparation of trans-1,4-cyclohexanedimethanol van 15 december 1959 aan Eastman Kodak Company. Gearchiveerd op 19 juni 2023.