Tri-ethylfosfaat

Sjabloon:Infobox chemische stof Tri-ethylfosfaat is een ester van fosforzuur, met name de tri-ester van fosforzuur en ethanol. Het is een kleurloze vloeistof, die volledig mengbaar is met water.

Synthese

Tri-ethylfosfaat kan men op verschillende manieren produceren, waaronder:

• De reactie van fosforoxychloride (POCl₃) met ethanol. Het zoutzuur (HCl) dat daarbij ontstaat moet uit het reactiemengsel verwijderd worden omdat de ester in een zuur midden kan ontbinden.
• De oxidatie van tri-ethylfosfiet. Carl Zimmermann voerde dit reeds uit in 1875: hij oxideerde tri-ethylfosfiet tot tri-ethylfosfaat door er lucht doorheen te leiden gedurende 71 dagen. De reactietijd kan verkort worden door kleine hoeveelheden waterstofperoxide of organische peroxiden te gebruiken.

Toepassingen

• Katalysator bij de productie van azijnzuuranhydride via het "keteenproces" (ook wel "Wackerproces" genoemd). Azijnzuur wordt in aanwezigheid van tri-ethylfosfaat bij 700-750 °C en onder verlaagde druk ontbonden in keteen en water:

$\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_2=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{H}{\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

Het keteen wordt daarna in azijnzuur geleid en bij 45-55°C en onder lage druk omgezet in azijnzuuranhydride:

$\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶(\mathrm{C}\mathrm{H}{\phantom{A}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{O}$

• Intermediair product bij de synthese van andere scheikundige verbindingen, waaronder insecticiden zoals tetraethylpyrofosfaat. Deze fosfaatinsecticiden zijn vaak giftige stoffen die het zenuwstelsel kunnen aantasten en daarom niet meer zijn toegelaten
• Vlamvertrager voor plastics
• Oplosmiddel en weekmaker voor celluloseacetaat en andere plastics en harsen
• Lakverfverwijderaar
• Antischuimmiddel
• Reagens in alkyleringsreacties (in casu ethylering)
• Het wordt aan mogelijk explosieve organische peroxiden toegevoegd om deze minder gevoelig te maken voor impact

Zie ook

• Trimethylfosfaat

Externe links

• INCHEM: Triethylphosphate
• Hazardous Substances Data Bank (zoek op "78-40-0")