Tri-ethylfosfiet

Sjabloon:Infobox chemische stof Tri-ethylfosfiet is een kleurloze vloeistof met een karakteristieke, stekende geur. Tri-ethylfosfiet is het tri-ethyl-ester van fosforigzuur en wordt deswegen ook wel fosforigzuretri-ethylester genoemd.

Eigenschappen

Tri-ethylfosfiet is niet stabiel in water en hydrolyseert tot fosforigzuur en ethanol. In de organische synthese wordt tri-ethylfosfiet vaak toegepast als reagens in de zogenaamde Michaelis-Arboezov-reactie. Hierbij reageert het tri-ethylfosfiet met een alkylhalide tot een fosfonaat, dat vervolgens gebruikt kan worden om bijvoorbeeld alkenen te synthetiseren volgens de Horner-Wadsworth-Emmons-reactie.

$\mathrm{P}(\mathrm{O}\mathrm{E}\mathrm{t}){\phantom{A}}_3+\mathrm{R}-\mathrm{B}\mathrm{r}⟶(\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{O}){\phantom{A}}_2\mathrm{P}(=\mathrm{O})\mathrm{R}+\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Tri-ethylfosfiet kan gemaakt worden door fosfortrichloride te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van een base om het zoutzuur, dat ontstaat bij de reactie, op te vangen.

$\mathrm{P}\mathrm{C}\mathrm{l}{\phantom{A}}_3+3\mathrm{E}\mathrm{t}\mathrm{O}\mathrm{H}⟶\mathrm{P}(\mathrm{O}\mathrm{E}\mathrm{t}){\phantom{A}}_3+3\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Een andere toepassing is het gebruik in de katalyse als ligand. Het is een zacht ligand, dat meestal wordt gebruikt voor de coördinatie van metalen in lage oxidatietoestanden.

Externe link

• Sjabloon:Link International Chemical Safety Card