Brontekst bekijken van Ureum

{{Infobox chemische stof
| Naam = Ureum
| afbeelding1 = Urea Structural Formula V2.svg
| afbeeldingbreedte1 = 145
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van ureum
| afbeelding2 = Urea-3D-balls.png
| afbeeldingbreedte2 = 145
| onderschrift2 = [[Molecuulmodel]] van ureum
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = CH<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O
| Molgewicht = 60,05526
| SMILES = C(=O)(N)N
| InChI = 1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)/f/h2-3H2
| IUPAC = ureum<ref>[https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_661.htm IUPAC nomenclature, Rule C-971]</ref>
| AndereNamen = urea, koolzuurdiamide, carbamide, carbonyldiamide, diaminomethanon
| CAS = 57-13-6
| EINECS = 200-315-5
| PubChem = 1176
| EG =
| VN = 
| Beschrijving = Witte kristallen stofklasse=amine
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = 
| TekstWaarsch = 
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = licht
| Rzinnen = 
| EUHzinnen = 
| Szinnen = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = ([[oraal]]) 8471
| LethaalKonijn = 
| MSDS = 
| Aggregatie = vast
| Kleur = wit
| Dichtheid = 1,335
| Smeltpunt = (ontleedt) 133
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = < 10
| Oplosbaarheid = 1080
| GoedOplIn = water, methanol, glycerine, ethanol
| SlechtOplIn = di-ethylether, chloroform
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}
'''Ureum''' is een [[Stikstof (element)|stikstofhoudende]] [[organische verbinding]], met als [[molecuulformule]] (NH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>CO. Ureum is een afvalproduct bij de [[eiwitstofwisseling]] in de [[lever]], en vormt samen met water, het belangrijkste bestanddeel van [[urine]]. Ureum wordt gebruikt als meststof in de plantenteelt, en in uitlaatsystemen van dieselmotoren om schadelijke [[stikstofoxiden]], die vrijkomen bij [[dieselolie|dieselverbranding]], om te zetten in stikstof en water (handelsnaam [[AdBlue]]). Bij verhitting [[Ontledingsreactie|ontleedt]] ureum in [[ammoniak]] en [[biuret]].

Derivaten van ureum, waarbij op een of beide van de stikstofgroepen nog een organische keten zit, noemt men in de organische chemie [[Ureaan|ureanen]]. Zijn alle waterstofatomen op de stikstofgroepen vervangen door organische ketens, dan spreekt men van [[guanidine]]s.

== Algemeen ==
=== Ontdekking ===
Ureum werd voor het eerst in 1727 beschreven door [[Herman Boerhaave]] (die het ''sal nativus urinae'' noemde<ref>{{la}}[http://books.google.nl/books?id=OH45AAAAcAAJ&pg=PA276&redir_esc=y#v=onepage&q&f=false Elementa Chemiae: Qui Continet Operationes Chemicas. 2], blz. 276</ref>), hoewel de ontdekking ervan vaak wordt toegeschreven aan [[Hilaire Rouelle]] in 1773. In 1828 werd het als eerste organische verbinding kunstmatig gesynthetiseerd. [[Friedrich Wöhler]] maakte de verbinding door [[zilverisocyanaat]] (AgNCO) te laten reageren met [[ammoniumchloride]] (NH<sub>4</sub>Cl). Hierdoor werd de theorie dat organische substanties alleen maar door levende wezens gevormd kunnen worden (de zogenaamde ''vis vitalis'' of levenskracht) weerlegd en dit inzicht effende de weg voor de organische chemie. Wöhler beschreef het gebruikte zilverisocyanaat verkeerdelijk als [[zilvercyanaat]] (AgOCN), een isomere verbinding. Deze verbinding is echter tot op vandaag onbestaand.

=== Bemesting ===
Ureum is een meststof voor [[gewas|planten]]. Het kan zowel door de grond gewerkt als (in opgeloste vorm) op het [[blad]] gespoten worden. Bij bespuiting op het blad moet bladverbranding (te hoge concentratie [[keukenzout|zouten]], die uitdroging van de plant veroorzaken door het grote verschil in [[osmotische waarde]]) voorkomen worden. Daarom kunnen bespuitingen alleen maar onder bepaalde omstandigheden van zowel de plant als het weer gedaan worden.

Planten kunnen [[nitraat]] (NO<sub>3</sub><sup>−</sup>) direct uit het bodemvocht opnemen, terwijl ureum en [[ammonium]] (NH<sub>4</sub><sup>+</sup>) in de bodem eerst moeten worden omgezet in nitraat. Ureum splitst in de [[amide]]vorm en kan op deze manier door de plant direct gebruikt worden voor de aanmaak van aminozuren. Het voordeel bij deze vorm van bemesten is dat de plant geen extra water op hoeft te nemen om de [[osmose|osmotische waarde]] te compenseren bij opname van nitraat. Stikstof uit nitraat geeft een veel explosievere groei en een lichtere kleur van het blad door de extra opname van water. Opname van amidestikstof geeft een sterkere plant en een gelijkmatiger groei.

De omzetsnelheid is afhankelijk van de hoeveelheid vocht in, en de [[temperatuur]] van de bodem. De omzetting van ureum in ammonium duurt bij een [[grondtemperatuur|bodemtemperatuur]] van {{nowrap|10 °C}} ongeveer twee [[dag]]en. Voor de omzetting van ammonium in nitraat is bij die temperatuur twee weken nodig. Verantwoordelijk voor beide processen zijn [[nitrificatie|nitrificerende]] micro-organismen. Een dergelijke trage vrijstelling van meststof is positief voor de [[begroeiing]], niet alleen omdat bij [[regenval]] niet alles onmiddellijk uitspoelt, maar ook omdat trage vrijstelling het risico op verbranding van de planten vermindert. Groot nadeel is de hoge kans op vervluchtiging van stikstof (omzetting naar [[ammoniak]]), waardoor meststof verloren gaat en het atmosferisch milieu wordt belast.

=== Industriële productie ===
Uit [[methaan]], [[dizuurstof]], [[distikstof]] en [[water]] wordt ureum geproduceerd. In [[2004]] werd wereldwijd 127 miljoen ton geproduceerd. Eerst wordt [[aardgas]] [[Kraken (scheikunde)|gekraakt]] om [[waterstofgas]] te produceren. Vervolgens wordt hiermee met [[stikstofgas]] uit de lucht [[ammoniak]] gemaakt in het [[Haber-Boschproces]].

Het ammoniak wordt in een volgende productiestap omgezet in ureum door een reactie van ammoniak met [[koolzuurgas]]:

:<chem> 2 NH3 + CO2 <=> H2N-COONH4</chem>  <small>(ΔH= -117kJ/mol @ 110 atm, 160°C)</small>

:<chem> H2N-COONH4 <=> (NH2)2CO + H2O</chem>  <small>(ΔH= +15.5 kJ/mol @ 160-180°C)</small>

Van het ureum worden korrels (''[[pril]]s'') gemaakt.  Ureum wordt ook gebruikt bij de productie van de [[Kunststof (materiaal)|kunststof]] [[melamine]]. Vroeger werd het gebruikt om, via [[Ester (scheikunde)|verestering]] met [[malonzuur]]derivaten, [[barbituurzuur]] en [[barbituraten]] te synthetiseren.

Eind 2022 werd gevreesd voor mogelijke tekorten aan [[AdBlue]], vanwege de prijsstijgingen van aardgas, een belangrijke grondstof voor ureum.<ref>{{en}}{{Citeer web |url=https://www.forbes.com/sites/sap/2022/10/05/adblue-shortage-could-bring-trucking-to-a-screeching-halt/?sh=587ad237ede2  |titel=AdBlue Shortage Could Bring Trucking Industry To A Screeching Halt |auteur= |uitgever=[[Forbes (tijdschrift)|forbes.com]] |datum=5 oktober 2022 |bezochtdatum= }}</ref>

== Dieselmotoren ==
{{Zie hoofdartikel|AdBlue}}
In een oplossing van 32,5 procent in [[gedemineraliseerd water]] is ureum verkrijgbaar bij [[tankstation]]s onder de merknaam ''AdBlue'', hetgeen wordt ingespoten bij de [[Driewegkatalysator|katalysator]]. De bij de verbranding gevormde [[stikstofoxiden]] (NO<sub>x</sub>) worden vervolgens omgezet in het onschadelijke water, [[distikstof|stikstofgas]] (N<sub>2</sub>) en CO<sub>2</sub> ([[koolstofdioxide]]). Zware dieselmotoren die deze methode gebruiken kunnen hierdoor voldoen aan strenge emissienormen, zij het dat er een beetje extra CO<sub>2</sub> uitgestoten wordt.<ref>[https://fd.nl/futures/1324018/toch-130-km-u-met-ureum Toch 130 km/u, met ureum ]</ref>

== Biologisch ==
{{Disclaimer medisch lemma}}
=== Fysiologie ===
Ureum ontstaat bij het [[katabolisme|aminozuurkatabolisme]]. Afhankelijk van de voedingssamenstelling wordt 20-30 gram per etmaal gemaakt door de [[lever]] en uitgescheiden door de [[Nier (biologie)|nieren]]. In de nieren wordt het ureum door de [[glomerulus]] gefiltreerd en vervolgens voor 40 à 70 procent zowel actief als passief door de [[nefron|nierbuis]] [[Resorptie|geresorbeerd]] (in het lichaam opgenomen).
De ureumuitscheiding is afhankelijk van vier factoren:
# vormingssnelheid
# doorbloeding van de nier (bloed flow)
# [[glomerulaire filtratiesnelheid]] (GFR)
# urineproductie (urine flow)

Een afgenomen doorbloeding vermindert de GFR en leidt tot verhoogde ureum- en [[creatinine]]concentraties in het bloed. Een afgenomen urineproductie geeft een toegenomen ureumterugresorptie met als gevolg een stijging van het ureumgehalte in het bloed. In veel gevallen volstaat een creatininebepaling voor de inschatting van de nierfunctie. Soms is door de verschillen in creatinine en ureumdynamiek een ureumbepaling nuttig. Daarnaast wordt een ureumbepaling regelmatig gebruikt als bevestiging van een (storing bij) een onverwachte creatinine-uitslag.

=== Indicatie ===
# Onderscheid maken in pre- en postrenale uremie (verhoogde bloedureumwaarde)
# Controle op het verloop van een ernstige nierinsufficiëntie
# Controle op het dieet bij de behandeling van een patiënt met ernstige nierinsufficiëntie

=== Interpretatie ===
In combinatie met metingen van het [[creatinine]]niveau kan er onderscheid gemaakt worden tussen de verschillende oorzaken die hoge ureumwaarden in het bloed tot gevolg kunnen hebben.
* Prerenaal: door sterke ureumproductie of verminderde doorbloeding van de [[nier (biologie)|nieren]]
* Renaal: door nierbeschadiging
* Postrenaal: door obstructie van de urinewegen door bijvoorbeeld [[niersteen|nierstenen]], [[prostaat]]vergroting of een [[tumor]]

Lage ureumwaarden worden vooral gevonden bij ernstige ondervoeding, tijdens het laatste zwangerschapstrimester, na nierdialyse of bij ernstige leveraandoeningen. Ureum kan ook in urine worden gemeten en zo helpen bij het interpreteren van bloedwaarden.

=== Referentiewaarden in serum (bloed) ===
Voor interpretatie van [[referentiewaarde]]n moet men altijd in het achterhoofd houden dat deze waarden afhankelijk zijn van de methode waarmee ze gemeten zijn. Interpreteer dus altijd verkregen uitslagen met de bijbehorende referentiewaarden afkomstig van het laboratorium waar ze bepaald zijn.
* Kinderen: 1,8-6,4&nbsp;mmol/L
* Volwassenen: 2,5-6,4&nbsp;mmol/L
* Volwassenen (> 60 jaar): 2,9-7,5&nbsp;mmol/L

== Externe links ==
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0595}}
* {{en}} [http://www.hmdb.ca/system/metabolites/msds/000/000/215/original/HMDB00294.pdf?1358896163 MSDS van ''ureum'']
* {{Link GESTIS|ZVG=13010}}
{{Appendix}}

[[Categorie:Ureum| ]]
[[Categorie:Meststof]]