Brontekst bekijken van Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)

{{Infobox chemische stof
| Naam = Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)
| afbeelding1 = Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)-from-xtal-view-2-3D-st-10.png
| onderschrift1 = [[Molecuulmodel]] van tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)
| afbeelding2 = Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0).jpg
| onderschrift2 = Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) (onzuiver poeder)
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>72</sub>H<sub>60</sub>P<sub>4</sub>Pd
| Molgewicht = 1155,56
| SMILES = C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Pd]
| InChI =
| IUPAC = tetrakis(trifenylfosfaan)palladium(0)
| AndereNamen = 
| CAS = 14221-01-3
| EINECS = 238-086-9
| PubChem = 11979704
| Beschrijving = Gele kristallijne vaste stof
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = 
| TekstWaarsch = 
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = 
| EUHzinnen = 
| Szinnen =
| Omgang = 
| Opslag = 
| EG = 
| VN = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat =
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis =
| MSDS = 
| Aggregatie = vast
| Kleur = geel
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = (ontleedt) > 103
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = water
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Brekingsindex =
| Kristalstructuur = 
| Dipoolmoment = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra =
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0)''' is een [[coördinatieverbinding]] die bestaat uit een centraal [[Palladium (element)|palladium]]atoom met [[Valentie (chemie)|valentietoestand]] nul, omringd door vier [[ligand]]en van [[trifenylfosfine]]. De vier [[fosfor]]atomen liggen op de hoekpunten van een [[viervlak]] met het palladiumatoom in het centrum.

De zuivere stof is een gele, kristallijne [[vaste stof]] die aan de lucht langzaam ontleedt en bruin wordt. Ze wordt gewoonlijk bewaard onder een [[Distikstof|stikstof-]] of [[argon]]atmosfeer.

== Synthese ==
Tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0) kan bereid worden door [[Reductie (scheikunde)|reductie]] van dichloorbis(trifenylfosfine)palladium(II) met [[hydrazine]]. Het intermediair wordt op zijn beurt gesynthetiseerd wordt door reactie van [[palladium(II)chloride]] met trifenylfosfine:
: <chem>PdCl2 + 2PPh3 -> PdCl2(PPh3)2</chem>
en
: <chem>2PdCl2(PPh3)2 + 4PPh3 + 5N2H4 -></chem> 
: <chem>-> 2Pd(PPh3)4 + N2 + 4N2H5Cl</chem>

Dit kan in een [[One-pot-reactie|one-pot synthese]] worden uitgevoerd zonder dat het tussenproduct geïsoleerd hoeft te worden. Als oplosmiddel kan [[dimethylsulfoxide]] worden gebruiken. Na toevoeging van de [[reductor]] (hydrazine of hydrazinehydraat) en afkoeling van het reactiemengsel slaat het palladiumcomplex neer en kan het afgefilterd worden, onder een inerte atmosfeer.<ref>{{Chemref
| Author = D.R. Coulson, L.C. Satek, S.O. Grim
| ArtikelTitel = Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
| Tydschrift = Inorg. Synth.
| Jaargang = 13
| CollVol = 
| Pag_a = 121
| Pag_z = 
| Jaar = 1972
| BoekTitel = 
| Editor = 
| Uitgever = 
| ISBN = 
| DOI = 10.1002/9780470132449.ch23
| WEB = 
| WebTitel = 
| Datum = 
}}</ref><ref>{{Chemref
| Author = Marcella Ioele et al.
| ArtikelTitel = A rapid and convenient synthesis of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) and -platinum(O) complexes by phase-transfer catalysis.
| Tydschrift = Polyhedron
| Jaargang = 10
| CollVol = 
| Pag_a = 2475
| Pag_z = 2476
| Jaar = 1991
| BoekTitel = 
| Editor = 
| Uitgever = 
| ISBN = 
| DOI = 10.1016/S0277-5387(00)86211-7
| WEB = 
| WebTitel = 
| Datum = 
}}</ref> Naast hydrazine kunnen ook andere reductoren gebruikt worden.

== Toepassing ==
De coördinatieverbinding wordt gebruikt als [[katalysator]], in het bijzonder in palladium-gekatalyseerde [[koppelingsreactie]]s, waarbij een [[koolstof-koolstofbinding]] wordt gevormd tussen twee [[koolwaterstof]]fragmenten. Voorbeelden zijn onder meer de [[Heck-reactie]], de [[Stille-reactie]], de [[Suzuki-reactie]] en de [[Sonogashira-koppeling]].<ref>[http://www.orgsyn.org/orgsyn/chemname.asp?nameID=47711 Overzicht van reacties waarin tetrakis(trifenylfosfine)palladium(O) optreedt]</ref>

Deze reacties beginnen typisch met een [[oxidatieve additie]] van een organisch halogenide aan palladium, dat daarmee [[oxidatie|geoxideerd]] wordt tot [[oxidatietoestand]] +II. Palladium wordt daarbij in de koolstof-halogeenbinding geïnsereerd. Verder in de reactie wordt een van de liganden, vervangen door een andere koolstofgroep met een reactief centrum dat kenmerkend is voor iedere reactie, zoals een stannaan in de Stille-koppeling of een boorzuurester in de Suzuki-reactie, en ten slotte vindt een [[reductieve eliminatie]] plaats waarbij palladium(0) terug ontstaat.

{{Appendix|Voetnoten}}

[[Categorie:Benzeenderivaat]]
[[Categorie:Coördinatieverbinding]]
[[Categorie:Fosfaan]]
[[Categorie:Katalysator]]
[[Categorie:Reagens]]
[[Categorie:Verbinding van palladium]]