Brontekst bekijken van Tetrakis(dimethylamino)etheen

{{Infobox chemische stof
| Naam = Tetrakis(dimethylamino)etheen
| afbeelding1 = Tetrakis(dimethylamino)etheen.png
| afbeeldingbreedte1 = 180
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van tetrakis(dimethylamino)etheen
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>10</sub>H<sub>24</sub>N<sub>4</sub>
| Molgewicht = 200,32
| SMILES = CN(C)C(=C(N(C)C)N(C)C)N(C)C
| InChI = 1S/C10H24N4/c1-11(2)9(12(3)4)10(13(5)6)14(7)8/h1-8H3
| IUPAC = 1''N'',1''N'',1''N''<nowiki>'</nowiki>,1''N''<nowiki>'</nowiki>,2''N'',2''N'',2''N''<nowiki>'</nowiki>,2''N''<nowiki>'</nowiki>-octamethyletheen-1,1,2,2-tetra-amine
| AndereNamen = octamethyletheentetramine, TDAE
| CAS = 996-70-3
| EINECS = 
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 70455
| Beschrijving = Kleurloze vloeistof
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|C}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Rzinnen = {{H226}} - {{H314}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P280}} - {{P305+P351+P338}} - {{P310}}
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = vloeibaar
| Kleur = 
| Dichtheid = 0,861
| Smeltpunt = −4
| Kookpunt = 
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Brekingsindex = 1,48
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Tetrakis(dimethylamino)etheen''' of '''TDAE''' is een symmetrisch opgebouwd [[Organische verbinding|organisch]] [[amine]] met als [[brutoformule]] C<sub>10</sub>H<sub>24</sub>N<sub>4</sub>. Formeel kan het beschouwd worden als een derivaat van [[etheen]], waarin de vier waterstofatomen zijn vervangen door dimethylaminogroepen. Deze verbinding behoort tot de klasse van de [[enamine]]s. [[Amine#Atoomgroep|Primaire en secondaire enamines]] hebben de neiging te [[polymerisatie|polymeriseren]], maar tertiaire enamines zijn [[Chemische kinetiek|kinetisch]] stabiel. Het speciale aan deze verbinding wordt gevormd door de symmetrische substitutie met vier aminogroepen. Het symmetrisch pi-donerende vermogen van de vier stikstof-atomen verschaft de dubbele binding een typisch [[alkeen]]-karakter.

== Synthese ==
Tetrakis(dimethylamino)etheen werd voor het eerst bereid in [[1950]] door Roy Pruett en diens medewerkers, door de reactie van [[dimethylamine]] met [[chloortrifluoretheen]].<ref>{{en}} {{aut|R.L. Pruett, J.T. Barr, K.E. Rapp, C.T. Bahner, J.D. Gibson & R.H. Lafferty, jr.}} (1950) – [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01164a090 ''Reactions of Polyfluoro Olefins. II. Reactions with Primary and Secondary Amines''], [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]], '''72''' (8), 3646-3650</ref>

De verbinding valt praktischer (en minder duur) te bereiden via de reactie van [[(dimethoxymethyl)dimethylamine]] met dimethylamine:

:[[Bestand:Synthese tetrakis(dimethylamino)ethylene 1.png|441px|left]]
{{clearleft}}

Door het reactiemengsel te [[Destillatie|destilleren]] wordt [[methanol]] afgevoerd, waarna tetrakis(dimethylamino)etheen overblijft:

:[[Bestand:Synthese_tetrakis(dimethylamino)ethylene_2.png|400px|left]]
{{clearleft}}

== Fysische eigenschappen ==
Tetrakis(dimethylamino)etheen is een sterke [[reductor]], die in chemische reacties als elektronendonor kan optreden, of als [[Initiatie (scheikunde)|initiator]] van [[polymerisatie]]reacties.

Tetrakis(dimethylamino)etheen is een [[vloeistof]], die kookt bij 367&nbsp;°C onder een druk van 1,3 mbar. Ze is stabiel in water, maar reageert met [[Dizuurstof|zuurstofgas]] uit de lucht. Ze moet dus bewaard worden zonder in contact te komen met de lucht.<ref name="pat">[https://www.google.com/patents/US3293299 U.S. Patent 3293299, "Process for making tetrakis(dimethylamino)ethylene" van 20 december 1966 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company]</ref>

== Chemische eigenschappen ==
De verbinding kan beschreven worden als het dimeer van een [[stabiel carbeen#Andere diaminocarbenen|relatief stabiel carbeen]] met neiging tot dimerisatie.

Bij contact van tetrakis(dimethylamino)etheen met [[Dizuurstof|luchtzuurstof]] treedt [[chemoluminescentie]] op, een algemeen verschijnsel bij [[1,2-dioxetaan]]-derivaten die snel gevormd worden bij contact met luchtzuurstof. Er wordt blauw-groen licht met een [[golflengte]] rond {{nowrap|1=510 [[nanometer|nm]]}} uitgezonden. Dit effect treedt op zodra de stof aan de lucht wordt blootgesteld<ref>{{en}} {{aut|H.E. Winberg, J.R. Downing & D.D. Coffman}} (1965) – [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja01087a039 ''The Chemiluminescence of Tetrakis(dimethylamino)ethylene''], [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]], '''87''' (9), 2054-2055</ref> en het kan gebruikt worden voor speciale effecten, zoals de zogenaamde lichtgevende handen: wanneer enkele druppels van de stof op latex-handschoenen uitgewreven worden, blijven die gedurende enkele minuten lichtgevend. Direct contact met de [[huid]] moet evenwel vermeden worden want het is een [[Corrosief|corrosieve]] verbinding die [[brandwond]]en kan veroorzaken. De reactie tussen tetrakis(dimethylamino)etheen en zuurstofgas wordt oncontroleerbaar bij een temperatuur van 70&nbsp;°C of meer en kan resulteren in [[Brand (vuur)|brand]] of een [[explosie]].<ref name="pat" /> Onderstaand schema geeft deze reactie weer.

[[bestand:Oxidation von TDAE.svg]]

Met [[buckminsterfullereen]] vormt het een zout met de brutoformule C<sub>60</sub>(TDAE), dat een zuiver organische, niet-polymere [[Ferromagnetisme|ferromagneet]] is met een [[Curietemperatuur]] van {{nowrap|1=16,1 [[Kelvin (eenheid)|K]].<ref>{{en}} {{aut|Pierre-Marc Allemand et al.}} (1991) – [http://www.jstor.org/stable/2879073 ''Organic Molecular Soft Ferromagnetism in a Fullerene C<sub>60</sub>''], Science, pp. 301-303</ref>}}

:<chem>C2(N(CH3)2)4 \ + \ C60 \ -> \ [C2(N(CH3)2)4]^{+}[C60]^{-}</chem>

Bij oxidatie ontstaat het [[Kation|dikation]]. Beide π-elektronen worden uit het molecuul weggeoxideerd.

== Structuur ==
[[Röntgenkristallografie|Röngendiffractie]] laat zien dat TDAE een sterk vervwrongen alkeen is. De twee N-C-N-delen van het molecuul maken een hoek van 28° met elkaar (0° is normaal). De koolstof-koolstaf-afstand is met {{nowrap|1=135 [[picometer|pm]]}} even groot als in het bijna isostructurele [[Tetra-iso-propyletheen|tetra-''iso''-propyletheen]] waarvan echter alle 6 atomen van en direct aan de dubbele band in één plat vlak liggen.

In tegenstelling tot de neutrale verbinding is het dikation voor zijn centrale binding {{nowrap|1=(150 pm)}} goed te beschrijven als een alkaan. De duidelijk korter geworden koolstof-stikstofbinding geeft aan dat de N-C-N-delen een sterkere band (= meer dubbele band karakter) vertonen.<ref name=Bock>{{cite journal |doi=10.1002/anie.199116781|title=Tetrakis(dimethylamino)ethene: An Extremely Electron-Rich Molecule with Unusual Structure both in the Crystal and in the Gas Phase|year=1991|last1=Bock|first1=Hans|last2=Borrmann|first2=Horst|last3=Havlas|first3=Zdenek|last4=Oberhammer|first4=Heinz|last5=Ruppert|first5=Klaus|last6=Simon|first6=Arndt|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=30|issue=12|pages=1678–1681|display-authors=3}}</ref>


[[bestand:TDAE&dication.png|thumb|none|Structuur van TDAE en zijn dikation. De opgegeven afstanden zijn in [[picometer|pm]].<ref name=Bock>{{cite journal |doi=10.1002/anie.199116781|title=Tetrakis(dimethylamino)ethene: An Extremely Electron-Rich Molecule with Unusual Structure both in the Crystal and in the Gas Phase|year=1991|last1=Bock|first1=Hans|last2=Borrmann|first2=Horst|last3=Havlas|first3=Zdenek|last4=Oberhammer|first4=Heinz|last5=Ruppert|first5=Klaus|last6=Simon|first6=Arndt|journal=Angewandte Chemie International Edition in English|volume=30|issue=12|pages=1678–1681|display-authors=3}}</ref>]]

{{Appendix|2=
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = fr
|titel = Tétrakis(diméthylamino)éthylène
|oldid = 96.960.882 
|datum = 20140425}}<!--
NB Onderstaande regel komt uit het artikel zoals het tot 5/2/2022 in de Nederlandse Wikipedia voorkwam.

This page is translated from [[w:fr:Tétrakis(diméthylamino)éthylène]] version 50172938.

Bij het in lijn brengen met het sjabloon "Bronvermelding anderstalige Wikipedia", voor mij de standaard melding voor het vertalen van een anderstalig Wikipedia-artikel, bleek het genoemde nummer niet terug te vinden in de bewerkingsgeschiedenis van de Franse pagina, en bovendien chronologisch niet te kloppen met de aanmaakdatum van het artikel op de Nederlandse Wikipedia.
De in het sjabloon genoemde datum is op 5 februari 2022 geplaatst op basis van de aanmaakdatum van dit lemma. In onderstaande lijst versienummers is te zien dat het in het artikel genoemde versienummer een onwaarschijnlijke datum voor de gebruikte versie oplevert, en bovendien komt dit versienummer niet voor in de chronologische lijst van edit-data van het Franse artikel.

2019 10 23 163.781.097
2016 11 03 131.431.816
2015 01 18 111.027.509

2014 04 25      96.960.882 geen edits tussen 24/9/'13 en 18/1/15, dus deze ID is nog geldig

2013 09 24  96.960.882
2010 08 26  56.502.950
2010 03 14  51.111.267

???? ?? ??  50.172.938

2010 01 08  48.606.467
2009 12 19  47.873.676
2009 10 23  44.824.665
2009 09 14  44.824.665

t.vanschaik
-->
*  {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = en
|titel = Tetrakis(dimethylamino)ethylene
|oldid = 1070152944 
|datum = 20220205}}
----
;Verwijzingen in de tekst
{{references}}
}}

[[Categorie:Polyamine]]
[[Categorie:Alkeen]]
[[Categorie:Reductor]]
[[Categorie:Ontvlambare stof]]
[[Categorie:Corrosieve stof]]