Brontekst bekijken van Tetrahydroxy-1,4-benzochinon

{{Infobox chemische stof
| Naam = Tetrahydroxy-1,4-benzochinon<ref>{{cite book|entry=Tetroquinone|title=The Merck Index|edition=11th|page=9177}}</ref>
| afbeelding1 = Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone-2D-skeletal.png
| afbeeldingbreedte1 = 150
| onderschrift1 = Structuurformule van Tetrahydroxy-1,4-benzochinon
| afbeelding2 = 
| afbeeldingbreedte2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| afbeeldingbreedte3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| afbeeldingbreedte4 = 
| Formule = <chem>C6H4O2</chem>
| Molgewicht = 172,092
| SMILES = O=C(C(O)=C1O)C(O)=C(O)C1=O
| InChI = 
| IUPAC = 2,3,5,6-Tetrahydroxycyclohexa-2,5-dieen-1,4-dion
| AndereNamen = THBQ (< Engels: '''T'''etra'''H'''ydroxy'''B'''enzo'''Q'''uinon)<br />Tetroquinon
| CAS = 319-89-1
| EINECS = 206-275-5
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 5424
| Beschrijving = Blauw-zwarte kristallen
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}} <!--  E, F, O, D, C, T, X, G en N -->
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Rzinnen = {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}
| EUHzinnen = 
| Szinnen = {{P261}} - {{P264}} - {{P271}} - {{P280}} - {{P302+P352}} - {{P304+P340}} - {{P305+P351+P338}} - {{P312}} - {{P321}} - {{P332+P313}} - {{P337+P313}} - {{P362}} - {{P403+P233}} - {{P405}} - {{P501}}
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 2,609
| Smeltpunt = <ref name=S>{{ChemrefSigma
| Productgroep = Aldrich
| Productcode = T17000
| Datum =
}}<!--{{Sigma-Aldrich|Aldrich|T17000|Nom=Tetrahydroxy-1,4-quinone hydrate 99%|Date=1/1/2015}}--></ref>> 300
| Kookpunt = 
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Brekingsindex = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = koud water
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Tetrahydroxy-1,4-benzochinon''', ook bekend onder de namen: '''tetrahydroxy-''p''-benzochinon''', '''tetrahydroxybenzochinon''' of '''tetrahydroxychinon''' (<Engels '''t'''etra'''h'''ydroxy'''b'''enzo'''q'''uinon: THBQ of THQ), is een [[organische verbinding]] met de formule <chem>C6H4O6</chem>. De moleculaire structuur kan beschreven worden als een [[1,4-cyclohexadieen]]-ring met vier [[hydroxylgroep]]en en twee [[Keton|ketogroepen]]; de laatste twee staan tegenover elkaar in de ring (''para'').

Tetrahydroxy-1,4-benzochinon is een van de oxidatiestappen in de serie van [[benzeenhexol]] naar [[cyclohexaanhexon]].<ref name="chalmers">{{cite journal|first1=R. A. |last1=Chalmers |first2=G. M. |last2=Telling |date=1967 |title=A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent |journal=Microchimica Acta |volume=55 |issue=6 |page=1126–1135 |doi=10.1007/BF01225955|s2cid=98540174 }}</ref>
{| class="vatop" style="text-align:center"
| [[bestand:Benzenehexol.svg|140px]]
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem>
| [[bestand:Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone-2D-skeletal.png|140px]]
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem>
| [[bestand:Rhodizonic acid.svg|140px]]
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem>
| [[bestand:Cyclohexanehexone-2D.png|140px]]
|-
| [[Benzeenhexol]] ||
| '''Tetrahydroxy-1,4-benzochinon'''<br />THBQ ||
| [[Rhodizonzuur]] ||
| [[Cyclohexaanhexon]]
|}

In water vormt de verbinding een licht rode oplossing,<ref name=klug/> hij kristalliseert tot een glimmend, blauw-zwart [[hydraat|dihydraat]], <chem>C6H4O6.2H2O</chem>.<ref name=klug>{{cite journal|first=H. P. |last=Klug |date=1965 |title=The crystal structure of tetrahydroxy-''p''-benzoquinone |journal=Acta Crystallographica |volume=19 |issue=6 |page=983|doi=10.1107/S0365110X65004760 }}</ref><ref name="miller">{{cite book|first=M. W. |last=Miller |date=1961 |title=Microbial Metabolites |url=https://archive.org/details/pfizerhandbookof00mill |publisher=McGraw-Hill}}</ref>

De verbinding kan gesynthetiseerd worden uit [[glyoxaal]]<ref name="fati">Fatiadi, A. J.; Sanger, W. F. "Tetrahydroxyquinone". Organic Syntheses. 42: 90.; Collective Volume, vol. 5, p. 1011</ref> of uit [[inositol]], een rijkelijk in planten voorkomend natuurproduct.<ref name="chen"/>

Tetrahydroxy-1,4-benzochinon vormt een [[adduct]] met [[4,4'-bipyridine|4,4′-bipyridine]] in een verhouding van 2:3.<ref>{{cite journal|first1=J. A. |last1=Cowan |first2=J. A. K. |last2=Howard |first3=M. A. |last3=Leech |date=2001 |title=Interpenetrating supramolecular lattices in 4,4′-bipyridine-2,3,5,6-tetrahydroxy-1,4-benzoquinone (3/2) |journal=Acta Crystallographica Section C |volume=57 |issue=10 |pages=1196–1198 |doi=10.1107/S0108270101011647|pmid=11600783 }}</ref>

== Zouten van tetrahydroxy-1,4-benzochinon ==
Zoals alle [[fenol]]en is tetrahydroxybenzochinon een zuur en staat het makkelijk de vier [[Proton (deeltje)|protonen]] van de [[hydroxylgroep]]en af, waarbij [[anion]]en  als <chem>C6H2O6^{2-}</chem> en <chem>C6O6^{4-}</chem> ontstaan. Het laatste anion is symmetrisch en [[Aromaticiteit|aromatisch]]: de dubbele banden en de lading zijn gelijkelijk over de zes CO-groepen verdeeld.

Het [[calcium]]zout, <chem>Ca2[C6O6^{4-}]</chem> is het donker-paarse [[pigment]] dat ontstaat uit inositol onder invloed van ''[[Chromohalobacter beijerinckii]]'' tijdens de [[fermentatie]] van in zoute [[Boon|bonen]], al bekend sinds 1935.<ref name="miller"/><ref>{{cite journal|first1=T. |last1=Hof |date=1935 |journal=Recueil des travaux botaniques néerlandais |volume=32 |page=92}}</ref><ref>{{cite journal|first1=A. J. |last1=Kluyver |first2=T. |last2=Hof |first3=A. G. J. |last3=Boezaardt |date=1939 |title=On the pigment of ''Pseudomonas beijerinckii'' Hof [''Chromohalobacter beijerinckii'']}}</ref><ref>{{cite book|date=1945 |title=Vitamins and Hormones: Advances in Research and Applications |volume=3}}</ref><ref>{{cite book|first1=L. A. |last1=Underkofler |first2=R. J. |last2=Hickey |date=1954 |title=Industrial Fermentations|url=https://archive.org/details/unset0000unse_j9u4 }}</ref>

Het donkerpaarse en onoplosbare '''dikaliumdiwaterstofzout''', <chem>K2H2C6O6</chem>, werd in 1942 gesynthetiseerd door inositol te oxideren met [[salpeterzuur]] en daarna het reactiemengsel met [[kaliumcarbonaat]] in aanwezigheid van [[Dizuurstof|zuurstof]] te behandelen. De reactie van het zout met [[zoutzuur]] leverde daarna het vrije zuur in een goede opbrengst.<ref name="preisler">{{cite journal|first1=P. W. |last1=Preisler |first2=L. |last2=Berger |date=1942 |title=Preparation of tetrahydroxyquinone and rhodizonic acid salts from the product of the oxidation of inositol with nitric acid |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=64 |issue=1 |page=67–69 |doi=10.1021/ja01253a016}}</ref>

Het zwarte tetrakaliumzout, <chem>K4C6O6</chem>, werd in 1962 bereid door het vrije zuur met [[kaliummethoxide]] in [[methanol]] te laten reageren. Het zout is [[diamagnetisch]] en uit het [[Infraroodspectroscopie|infraroodspectrum]] lijkt het duidelijk dat alle C-C en C-O bindingen gelijk zijn, waarbij de ring een beetje verwrongen is naar een [[Cyclohexaanconformatie|"stoel"-conformatie]].<ref name="west62">{{cite journal|first1=R. |last1=West |first2=H. Y. |last2=Niu |date=1962 |title=Symmetrical Resonance Stabilized Anions, <chem>C_\mathit{n} O_\mathit{n}^\mathit{m-}</chem>. II. K<sub>4</sub>C<sub>6</sub>O<sub>6</sub> and Evidence for <chem>C6O6^{3-}</chem> |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=84 |issue=7 |page=1324–1325 |doi=10.1021/ja00866a068}}</ref> Voorzichtige oxidatie levert een groene, sterk [[Paramagnetisme|paramagnetische]] [[vaste stof]] op waarvan vermoed wordt dat het om <chem>K3^{=}[C6O6^{3-}]</chem> gaat, verdergaande oxidatie levert vervolgens [[kaliumrhodizonaat]] op, <chem>K2C6O6</chem>.<ref name="west62"/>

Het groenig zwarte natriumzout, <chem>Na4[C6O6]</chem> is sinds 1962 bekend.<ref name="fati"/>

Het lithuimzout, donker violet van kleur, is voorgesteld als elektrode-materiaal voor [[Batterij (elektrisch)|batterijen]] omdat het makkelijk [[Oxidatie|geoxideerd]] kan worden tot [[lithiumrhodizonaat]], <chem>Li2[C6O6]</chem>, maar ook eenvoudig te [[Reductie (scheikunde)|gereduceerd]] kan worden tot het lithiumzout van [[benzeenhexol]], <chem>C6(OH)66</chem>.<ref name="chen">{{cite journal|first1=H. |last1=Chen |first2=M. |last2=Armand |first3=M. |last3=Courty |first4=M. |last4=Jiang |first5=C. P. |last5=Grey |first6=F. |last6=Dolhem |first7=J.-M. |last7=Tarascon |first8=P. |last8=Poizot |date=2009 |title=Lithium salt of tetrahydroxybenzoquinone: toward the development of a sustainable Li-ion battery |journal=Journal of the American Chemical Society |volume=131 |issue=25 |pages=8984–8988 |doi=10.1021/ja9024897|pmid=19476355 }}</ref> In een [[Dizuurstof|zuurstofvrije]] omgeving is <chem>Li4[C6O6]</chem> stabiel tot ongeveer {{nowrap|1=450 °C}} waarna het ontleed en een residu van [[lithiumcarbonaat]] geeft.<ref name="chen"/> <chem>Li4[C6O6]</chem> vormt een [[hydraat]], <chem>Li4[C6O6].2H2O</chem>, dat zijn water verliest bij ongeveer {{nowrap|1=250 °C.<ref name="chen"/>}}

{{Appendix|2=
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = en
|titel = Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone
|oldid = 1038899104
|datum = 20220309}}
----
;Verwijzingen in de tekst
{{references}}
}}

[[Categorie:Organisch zuur]]
[[Categorie:Oxozuur]]
[[Categorie:Keton]]