Brontekst bekijken van Stilbeen

{{Infobox chemische stof
| Naam = Stilbeen
| afbeelding1 = Stilbene trans structure.svg
| afbeeldingbreedte1 = 200
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van ''E''-stilbeen
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>14</sub>H<sub>12</sub>
| Molgewicht = 180,24508
| SMILES = C(=Cc1ccccc1)c2ccccc2
| InChI = 1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11+
| IUPAC = (''E'')-1,2-difenyletheen
| AndereNamen = ''trans''-stilbeen, ''trans''-1,2-difenylethyleen
| CAS = 103-30-0
| EINECS = 
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 638088
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X|N}}
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H302}} - {{H319}} - {{H411}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P273}} - {{P305+P351+P338}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| MSDS = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = 122 - 125
| Kookpunt = 305 - 307
| Vlampunt = > 112
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}
'''Stilbeen''' is de [[Triviale naam (chemie)|triviale naam]] van '''''trans''-1,2-difenyletheen''' (meestal aangeduid als '''''E''-stilbeen'''), een [[Geconjugeerd systeem|geconjugeerde]] [[organische verbinding]], waarbij twee [[fenylgroep]]en verbonden zijn door middel van een [[Dubbele binding (scheikunde)|dubbele binding]]. De naam is afgeleid van het [[Grieks]]e woord ''stilbos'', hetgeen ''schitterend'' betekent. 

== Synthese ==
''E''-stilbeen kan bereid worden door middel van een [[Horner-Wadsworth-Emmons-reactie]] van [[benzaldehyde]] met benzylfosfonzuurdi-ethylester. Dit [[ylide]]vormend reagens wordt zelf bereid door de [[Michaelis-Arboezov-reactie]] van [[di-ethylfosfiet]] met [[benzylbromide]].

:[[Bestand:Stilbene synthesis01.svg|600px|left|Synthese van E-stilbeen]]
{{Clearleft}}

== Eigenschappen en reacties ==
=== Isomerie ===
Naast ''E''-stilbeen bestaat er ook ''Z''-stilbeen dat door grote [[sterische hindering]] tussen de fenylgroepen minder stabiel is. Dit ''Z''-stilbeen heeft een smeltpunt van 5 tot 6°C, terwijl het smeltpunt van ''E''-stilbeen rond de 125°C ligt. Dit geeft aan dat er grote verschillen zijn tussen de twee [[Cis-trans-isomerie|''cis''-''trans''-isomeren]].

''E''-stilbeen [[Isomerisatie|isomeriseert]] naar ''Z''-stilbeen onder invloed van [[licht]]:

:[[Bestand:Stilbene isomerization.svg|left|420px|Isomerisatie van stilbeen]]
{{Clearleft}}

De omgekeerde reactie kan worden veroorzaakt door warmte of licht.

=== Bromering ===
Eenvoudige [[koolwaterstof]]fen zijn vrij inert. Om complexere moleculen te vormen is het over het algemeen nodig reactievere [[functionele groep]]en te introduceren. Alkenen, die een dubbele binding tussen twee koolstofatomen bezitten, kunnen [[Halogeneren|gehalogeneerd]] worden om [[Halogeenalkaan|alkylhalogeniden]] te vormen, die het uitgangspunt kunnen vormen van verscheidene andere syntheseroutes.

De bromering van ''E''-stilbeen wordt meestal uitgevoerd met behulp van [[pyridiniumtribromide]], omdat dit in staat is om ''[[in situ]]'' [[dibroom]] te vormen. Dibroom is een giftige en vluchtige donkerrode vloeistof, die uiterst onhandelbaar is om mee te werken. Om deze reactie [[Groene chemie|milieuvriendelijker]] te maken wordt de in-situvorming van dibroom met pyridiniumtribromide vervangen door [[waterstofbromide]], hetgeen [[Oxidator|geoxideerd]] wordt door [[waterstofperoxide]]:

:<math>\mathrm{2\ HBr\ +\ H_2O_2\ \longrightarrow\ Br_2\ +\ 2\ H_2O}</math>

De bromering van ''E''-stilbeen leidt dan tot vorming van [[1,2-dibroom-1,2-difenylethaan]]:

:[[Bestand:Stilbene bromination.png|526px|left|Bromering van E-stilbeen]]
{{Clearleft}}

== Toepassingen ==
''E''-stilbeen wordt gebruikt in de productie van [[kleurstof]]fen en [[optische witmaker]]s. Verder wordt het gebruikt in [[kleurstoflaser]]s en als een [[Fosfor (beeldscherm)#Fosfors|fosfor]] voor beeldschermen.

Veel stilbeen-derivaten ([[stilbenoïde]]n) komen van nature voor in planten. Voorbeelden zijn [[resveratrol]], het verwante [[pterostilbeen]] en de verschillende [[schweinfurthine]]s.

Stilbeen wordt ook gebruikt als [[neutrondetector]].

== Externe link ==
* {{en}} [http://www.chemdb-portal.cn/fisher_msds_pdf/16104-50-0_EN.pdf MSDS van ''E-stilbeen'']{{dode link|datum=september 2017 |bot=InternetArchiveBot }}

[[Categorie:Stilbeenderivaat| ]]
[[Categorie:Aromatische koolwaterstof]]
[[Categorie:Milieugevaarlijke stof]]