Brontekst bekijken van Retinal

{{Infobox chemische stof
| Naam = all-trans-retinal
| afbeelding1 = all-trans-Retinal2.svg
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van retinal
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = <chem>C20H28O</chem>
| Molgewicht = 
| SMILES = 
| InChI = 
| IUPAC = 
| AndereNamen = 
| CAS = 
| EINECS = 
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = 
| TekstWaarsch = 
| Rzinnen = 
| EUHzinnen = 
| Szinnen = 
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = 
| Kookpunt = 
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Brekingsindex = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Retinal''', Vitamine A1-aldehyde is een derivaat van [[Vitamine A]].

==Functies==
Retinal is de actieve vorm van vitamine A (retinol) die een rol speelt in de [[staafjes]] van het [[netvlies]]. Het wordt uit plantaardig [[bètacaroteen]] (pro-vitamine A) gevormd of rechtstreeks uit (dierlijk) voedsel opgenomen; of gevormd uit retinol door retineen-reductase, een NAD-afhankelijk enzym.
Onder invloed van licht splitst het pigment in de staafjes, [[rodopsine]], zich in het eiwit [[opsine]] en retinal. Dit laatste wordt afgebroken tot retinol, maar ook weer teruggevormd.

Retinal is een [[alkeen]] met [[Geconjugeerd systeem|geconjugeerde dubbele bindingen]]. De kern van het reactieschema is de fotoisomerisatie ([[Isomerisatie#Licht-ge.C3.AFnduceerde_isomerisatie|licht-geïnduceerde isomerisatie]]) van een cis-vorm van retinal tot de all-trans-vorm, dat wil zeggen dat de twee stukken moleculen langs weerskanten van een dubbele binding onder invloed van licht een halve slag roteren ten opzichte van elkaar.<ref name="Vancik">Hrvoj Vančik, "Basic Organic Chemistry for the Life Sciences," Springer 2014.</ref>

Vitamine A is ook belangrijk voor de integriteit van de ogen en voor de weerstand tegen luchtweginfecties.

==Tekort aan vitamine A==
*Nachtblindheid
*Xerophthalmie (oogziekte)
*[[Keratomalacie]]
*Verhoogde sterfte aan bijvoorbeeld de mazelen



Provitamine A (caroteen) zit in gele groente

Vitamine A zit in lever, vette vis en eigeel

Te veel vitamine A is schadelijk, en is met name in de zwangerschap af te raden.

== Zie ook ==
[[Retinol|Vitamine A]]

[[Opsine]]

== Literatuur ==
*Review of Physiological Chemistry, 14th ed; Lange 1973, blz. 86

{{Appendix}}

{{Navigatie vitamines}}

[[Categorie:Vitamine]]